[發明專利]一種四硅氧烷改性谷胱甘肽及其制備方法

有效

• 申請號: 201911225531.X
• 申請日: 2019-12-04
• 公開（公告）號: CN110903344B
• 公開（公告）日: 2021-10-26
• 發明（設計）人: 曾小君;謝健鵬;陳鶴銘;李國宇;王子珂
• 申請（專利權）人: 常熟理工學院
• 主分類號: C07K5/037
• 分類號: C07K5/037;C07K1/107
• 代理公司: 南京理工大學專利中心 32203
• 代理人: 鄒偉紅

本發明公開了一種四硅氧烷改性谷胱甘肽及其制備方法，其步驟為：在攪拌下，將谷胱甘肽溶液加入氫氧化鈉溶液進行中和，中和后，將烯丙基縮水甘油醚滴加至反應體系中，滴加完后繼續反應一定時間，反應完畢，將所得溶液進行減壓蒸餾去除水分，得到2?羥基?3?烯丙氧基谷胱甘肽二鈉鹽；將所述的2?羥基?3?烯丙氧基谷胱甘肽二鈉鹽與1,1,1,5,5,5?六甲基?3?（三甲基硅氧基）三硅氧烷及催化劑加入反應釜中，在低碳醇溶劑存在下反應，反應完成后，蒸除低碳醇溶劑，得到四硅氧烷改性谷胱甘肽。該四硅氧烷改性谷胱甘肽比現有烷烴改性谷胱甘肽具有更高的表面活性，由于制備過程簡單，成本低廉，可滿足工業化放大生產要求以及能使獲得的四硅氧烷改性谷胱甘肽具備優良的表面活性且能在水溶液中聚集成膠束。

技術領域

本發明屬于化學化工技術領域，具體涉及一種新型四硅氧烷改性谷胱甘肽及其制備方法。

背景技術

四硅氧烷表面活性劑是有機硅表面活性劑的一種，由于具有超低表面張力、超滲透性、超潤濕和鋪展性等獨特優點，使其在聚氨酯泡沫產品、紡織、油漆和涂料、化妝品以及農藥等諸多領域有廣泛的應用。中國專利CN104072563A合成了一種含糖酰胺基的四硅氧烷表面活性劑；中國專利CN104610338A合成了一種含三糖酰胺基四硅氧烷表面活性劑并研究其表面活性和聚集性能；中國專利CN104072562A合成了一種乙氧基改性的含糖酰胺基四硅氧烷表面活性劑。然而上述所合成的四硅氧烷表面活性劑的親水基為糖類等，其它親水基改性的較少。

谷胱甘肽是由β一丙氨酸和組氨酸組成的二肽，因其具有抑制自由基和金屬離子引起的脂質氧化，廣泛的應用于化妝品中，目前對谷胱甘肽等多肽改性主要集中在用烷烴鏈改性，如Amrita Pal(Chemical Communication 2009,6997-6999)合成了肉豆蔻酰谷胱甘肽。而利用四硅氧烷對谷胱甘肽進行改性未見報道。

現有制備的改性谷胱甘肽主要是通過烷烴改性，由于其表面活性是34mN/m，影響其應用范圍，因此需要開發一種高表面活性的改性谷胱甘肽。

發明內容

本發明的目的在于提供一種比現有烷烴改性谷胱甘肽表面活性更高的四硅氧烷改性谷胱甘肽及其制備方法。

為實現本發明目的，本發明提供的技術方案是：一種四硅氧烷改性谷胱甘肽，其結構式如下：

較佳的，該四硅氧烷改性谷胱甘肽的水溶液的最低表面張力為25mN/m；在水溶液中臨界膠束濃為250mg/L。

本發明還提供的技術方案是：一種四硅氧烷改性谷胱甘肽的制備方法，包括以下步驟：

(1)2-羥基-3-烯丙氧基谷胱甘肽二鈉鹽的制備

將谷胱甘肽稱量至反應釜中，加入去離子水溶解，在攪拌下加入氫氧化鈉溶液進行中和，中和后，在一定溫度下，將烯丙基縮水甘油醚滴加至反應體系中，滴加完后繼續反應一定時間，反應完畢，將所得溶液進行減壓蒸餾，得到2-羥基-3-烯丙氧基谷胱甘肽二鈉鹽；

(2)四硅氧烷改性谷胱甘肽的制備

將2-羥基-3-烯丙氧基谷胱甘肽二鈉鹽與1,1,1,5,5,5-六甲基-3-(三甲基硅氧基)三硅氧烷及催化劑加入反應釜中，在低碳醇溶劑存在下反應，并且控制低醇溶劑存在下的反應溫度和反應時間，反應完成后，蒸除低碳醇溶劑，得到四硅氧烷改性谷胱甘肽。

在本發明的一個優選實施方式中，步驟(1)中，谷胱甘肽與氫氧化鈉及烯丙基縮水甘油醚的摩爾比為1:2:1。

在本發明的一個優選實施方式中，步驟(1)中，在30～60℃下，將烯丙基縮水甘油醚滴加至反應體系中，滴加完后繼續反應1～20h；控制滴加時間為0.5～4h。

在本發明的一個優選實施方式中，步驟(1)中，氫氧化鈉的質量濃度為10～40％。