[發明專利]一種室溫磷光性能的有機發光材料及其制備方法和應用有效
| 申請號: | 201911180601.4 | 申請日: | 2019-11-27 |
| 公開(公告)號: | CN112851565B | 公開(公告)日: | 2023-02-10 |
| 發明(設計)人: | 余玲;李世軍 | 申請(專利權)人: | 杭州師范大學 |
| 主分類號: | C07D209/86 | 分類號: | C07D209/86;C07D417/12;C07D219/02;C09K11/06 |
| 代理公司: | 杭州天勤知識產權代理有限公司 33224 | 代理人: | 胡紅娟 |
| 地址: | 311121 浙江*** | 國省代碼: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 室溫 磷光 性能 有機 發光 材料 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一種室溫磷光性能的有機發光材料,其特征在于,所述的有機發光材料,以二苯基砜為骨架,連接不同的給體單元與受體單元,形成不對稱構型的給體-二苯基砜-受體的雙極性有機小分子發光材料;所述的有機發光材料,具有式I所示結構:
其中,Ar為給體單元;所述的給體單元為芳胺或雜芳胺;R為受體單元;所述的受體單元為含取代基的吡啶或含取代基的苯砜;
所述的給體單元Ar為芳胺或雜芳胺,具有式II-1、II-3、II-4、II-5所示結構:
其中,R1與R2各自獨立為氫、C1-20烷基、烷氧基、苯基或萘基;
所述的含取代基的吡啶或含取代基的苯砜,具有式III-1~III-4所示結構:
其中,R3位于苯環的鄰位、間位或對位,R3為氫基、C1-20烷基、烷氧基或鹵素。
2.一種根據權利要求1所述的有機發光材料的合成方法,其特征在于,所述的合成方法,包括:
(1)將鹵代苯溶解在有機溶劑中,加入氯磺酸進行磺化反應,得到兩端含有鹵素的二苯基砜衍生物;所述的二苯基砜衍生物具有式IV結構所示:
其中,X為F、Cl、Br或I;
(2)將有機胺與步驟(1)中得到的二苯基砜衍生物、堿、鈀催化劑、三叔丁基膦四氟硼酸鹽加入有機溶劑中,加熱,反應24-60小時后淬滅,分離純化,得到中間體B;所述的中間體B具有式V所示結構:
其中,X的定義與步驟(1)中式IV一致;
(3)將中間體B在金屬催化劑的作用下制備式I所示結構的有機發光材料。
3.根據權利要求2所述的合成方法,其特征在于,步驟(2)中,所述有機胺具有式VI-1、VI-3、VI-4、VI-5所示的結構:
其中,R1與R2的定義與權利要求1中式II-1、II-3、II-4、II-5一致。
4.根據權利要求2所述的室溫磷光性能的有機發光材料的合成方法,其特征在于,步驟(2)中,所述的中間體B具有式VI-1、VI-3、VI-4、VI-5所示結構:
其中X的定義與權利要求2的步驟(1)中式IV一致;R1、R2的定義與權利要求1中式II-1、II-3、II-4、II-5一致。
5.根據權利要求2所述的室溫磷光性能的有機發光材料的合成方法,其特征在于,步驟(3)中,所述的制備式I所示結構的有機發光材料的方法為方法3和方法4中的一種:
方法3,在無水無氧條件下,將中間體B與吡啶硼酸或吡啶硼酸頻哪醇酯溶解于有機溶劑中,通過Suzuki偶聯反應,得到式I所示結構的有機發光材料;
方法4,在無水無氧條件下,將中間體B與對甲基苯硫酚在有機溶劑中,以氧化亞銅為催化劑進行取代反應,后通過雙氧水進行氧化,得到式I所示結構的有機發光材料。
6.根據權利要求2或5所述的室溫磷光性能的有機發光材料的合成方法,其特征在于,所述的有機溶劑為氯仿、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、乙醚和甲苯中的一種或幾種。
7.一種根據權利要求1所述的有機發光材料在有機電致發光器件領域中的應用。
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