[發明專利]一種芳香酸DDMP二酯甜味劑、制備方法及應用

有效

• 申請號: 201911084059.2
• 申請日: 2019-11-07
• 公開（公告）號: CN110878073B
• 公開（公告）日: 2023-06-20
• 發明（設計）人: 蔡莉莉;楊靜;陳芝飛;趙志偉;王保會;楊靖;席高磊;付瑜鋒;孫志濤;李紅濤;許克靜
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D309/32
• 分類號: C07D309/32;A24B3/12
• 代理公司: 北京維澳知識產權代理有限公司 11252
• 代理人: 王立民;江懷勤

本發明涉及一種芳香酸DDMP二酯甜味劑、制備方法及應用，本技術方案以2,3?二氫?3,5?二羥基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮為原料，通過酯化反應制備六種芳香型2,3?二氫?3,5?二酰氧基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮，該類化合物具有良好的存儲穩定性和加香穩定性，添加至卷煙中不僅展現了2,3?二氫?3,5?二羥基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮增加口腔甜潤感和改善余味舒適性的作用，還能中和煙氣中的堿性物質，產生優美的香味，與煙香協調，增加煙氣柔和細膩程度，提升卷煙香氣質，豐富煙香，賦予卷煙果香、堅果香、花香或辛香等特征，具有潛在應用價值。

技術領域

本發明屬于煙用香料合成技術領域，具體涉及六種2,3-二氫-3,5-二酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(芳香酸DDMP二酯)、制備方法及作為香料在卷煙中的應用。

背景技術

2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮普遍存在于卷煙煙氣、美拉德反應產物、糖裂解產物和天然浸膏中。從結構上看，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮與常用焦糖香味物質麥芽酚類似，都屬于吡喃烯醇酮類化合物，這類具有環狀烯醇酮類的化合物大多具有焦糖樣香味；與麥芽酚等焦糖樣香味物質相比，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味覺上呈現出的“甜味”更加突出；其與煙氣“甜味”呈顯著正相關，可明顯提升卷煙煙氣回甜感，凸顯卷煙“甜”和“潤”的口感特征。

然而，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮穩定性較差，容易變質損壞，使其作為甜味劑至今尚未得到應用。由此可見，分子結構對香味有重要的影響，通過對2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮結構進行有目的改造，增強其在某些方面的香味特征，消除或減弱其使用時不利的影響因素，對于新型煙用香料的開發具有重要意義。

在香料的香型分類中，一些香型相同或相似的香料大多具有相似的化學結構，這些香料或為同系物，或含有相同類型的基團，亦或是同分異構體。因此，在2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的基礎上，開發結構相似的衍生物以獲取新型香料成為一種有效途徑。本發明以2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮為原料，通過酯化反應合成了2,3-二氫-3,5-二苯甲酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氫-3,5-二間甲基苯甲酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氫-3,5-二鄰甲氧基苯甲酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氫-3,5-二苯乙酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氫-3,5-二肉桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和2,3-二氫-3,5-二對羥基肉桂酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，這六種化合物化學性質穩定，并且其在高溫熱解時能夠釋放2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、苯甲酸、間甲基苯甲酸、鄰甲氧基苯甲酸、苯乙酸、肉桂酸和對羥基肉桂酸，添加至卷煙中不僅能夠增加口腔甜感、改善余味舒適性，其中的苯甲酸、間甲基苯甲酸、鄰甲氧基苯甲酸、苯乙酸、肉桂酸和對羥基肉桂酸還能產生優美的香味，中和煙氣中的堿性物質，與煙香協調，增加煙氣柔和細膩程度，提升卷煙香氣質，豐富煙香，賦予卷煙果香、堅果香、花香或辛香等特征，具有潛在應用價值。

發明內容

本發明的目的是提供一種芳香酸DDMP二酯甜味劑、制備方法及應用，以解決現技術中，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮穩定性較差，容易變質損壞，不能用于煙草甜味劑的問題。

本發明是通過以下技術方案實現的；

一種芳香酸DDMP二酯甜味劑，芳香酸DDMP二酯的結構式為：其中R為中的一種。

上述芳香酸DDMP二酯的制備方法，包括以下步驟：

其中M為酰化試劑，具體為

所述為苯甲酰氯、間甲基苯甲酰氯、鄰甲氧基苯甲酰氯、苯乙酰氯、肉桂酰氯和對羥基肉桂酰氯中的任一種；