[發(fā)明專利]手性熒光傳感器化合物、合成方法及用途

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• 申請?zhí)枺?/td>: 201911035077.1
• 申請日: 2019-10-28
• 公開（公告）號: CN110845344A
• 公開（公告）日: 2020-02-28
• 發(fā)明（設計）人: 戴振亞;余秋涵;丁志強
• 申請（專利權）人: 中國藥科大學
• 主分類號: C07C217/20
• 分類號: C07C217/20;C07C213/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 冒艷

本發(fā)明公開了手性熒光傳感器化合物、合成方法及用途。將具有AIE效應的TPE衍生物基團和手性含氮基團連接，得到具有AIE活性的本發(fā)明化合物，該化合物探針對一元羧酸、二元羧酸、小分子酸、弱酸與羧酸衍生物、手性酯、手性酚異構體都具有良好的識別效果。在5x10^?4mol/L低濃度下，可利用本發(fā)明作為對甲基二苯甲酰酒石酸的熒光傳感器，可以對其對映體組成實施定量分析。

技術領域

本發(fā)明涉及四苯乙烯衍生物、合成方法及用途，特別涉及手性熒光傳感器化合物、合成方法及用途。

背景技術

20世紀中期，和Kasper發(fā)現(xiàn)了聚集誘導淬滅(Aggregation-causedQuenching，ACQ)現(xiàn)象，具有這一性質(zhì)的化合物在稀溶液中具備很高的熒光量子產(chǎn)率，能發(fā)出很強的熒光；但在固體或濃溶液下幾乎不發(fā)光。在實踐運用中，有機發(fā)光材料經(jīng)常被制作成固體薄膜或者其他聚集形式，這一形式使分子間的排列變得非常緊密，分子間π-π相互作用變強，分子激發(fā)態(tài)能量傾向于經(jīng)過如熱振動、碰撞等非輻射途徑耗散，化合物熒光猝滅。因此，ACQ現(xiàn)象的存在極大地局限了該領域的發(fā)展。2001年，唐本忠課題組發(fā)現(xiàn)了一種奇特的現(xiàn)象：1-甲基-1，2，3，4，5-五苯基硅雜環(huán)戊二烯在純的乙醇溶劑中不發(fā)光，但在乙醇和水的混合溶劑中發(fā)出很強的熒光。他們將這種與ACQ現(xiàn)象正好相反的現(xiàn)象命名為聚集誘導發(fā)光(Aggregation-Induced Emission，AIE)現(xiàn)象。至此，AIE現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)，成功解決了ACQ現(xiàn)象帶來的一系列難題，吸引了全球科研工作者的關注。

發(fā)明內(nèi)容

發(fā)明目的：本發(fā)明目的是提供一種手性熒光傳感器化合物。

本發(fā)明另一目的是提供所述手性熒光傳感器化合物的合成方法。

本發(fā)明最后一目的是提供所述手性熒光傳感器化合物的用途。

技術方案：本發(fā)明提供一種手性熒光傳感器化合物，結構如下：

所述的手性熒光傳感器化合物的合成方法，通過四苯乙烯衍生物(TPE)與手性含氮基團縮合得到。

進一步地，所述手性含氮基團為手性苯甘氨醇。

進一步地，所述四苯乙烯衍生物為：

所述的手性熒光傳感器化合物在手性羧酸識別中的用途。

所述手性羧酸為手性一元羧酸、二元羧酸、小分子酸、弱酸或羧酸衍生物。

所述的手性熒光傳感器化合物在手性酯識別中的用途。

進一步地，手性酯為扁桃酸甲酯。

所述的手性熒光傳感器化合物在手性酚識別中的用途。

進一步地，所述手性酚為聯(lián)萘酚。

有益效果：本發(fā)明合成了新型AIE分子，該化合物對一元羧酸、二元羧酸、小分子酸、弱酸與羧酸衍生物異構體具有良好的識別效果，具有較好的適用性、選擇性與重復性。對手性酯、手性酚異構體有識別效果。在5x10^-4mol/L低濃度下，可利用該AIE分子作為對甲基二苯甲酰酒石酸的熒光傳感器，可以對其對映體組成實施定量分析，為手性識別提供了一種新型且切實有效的手段。

附圖說明

圖1為實施例化合物隨著水體積分數(shù)(f_w)變化，S-5(1.0×10^-5mol/L)在THF-H₂O混合溶液中熒光變化曲線圖；

圖2為λ_max＝469nm下，實施例化合物S-5(1.0×10^-5mol/L)在THF-H₂O混合溶液中熒光變化曲線圖；