[發(fā)明專利]一種含二硫鍵的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物的制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910974800.6
• 申請日: 2019-10-14
• 公開（公告）號: CN110627782B
• 公開（公告）日: 2023-03-31
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 楊子輝
• 申請（專利權(quán)）人: 山東勝邦綠野化學(xué)有限公司
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;A01N43/82;A01P13/00
• 代理公司: 濟南元本開創(chuàng)專利代理事務(wù)所(普通合伙) 37381
• 代理人: 鐘振兵

本發(fā)明公開含二硫鍵的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物，所述化合物具有如下結(jié)構(gòu)：具體制備步驟如下，氫化黃原素與(R)?2?[4?(3?氯5?氟吡啶氧基)苯氧基]丙酸在催化劑，縮合劑和有機溶劑中反應(yīng)制備含二硫鍵的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物(I)。所述化合物(I)具有較好的除草活性，制備方法操作簡單，收率較高。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一類新化合物的及其用途，具體是含二硫鍵的的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物的制備方法及其在制備除草劑中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

芳氧苯氧丙酸衍生物在農(nóng)用除草劑中已有20余種商品化品種，如精吡氟禾草靈，氟吡甲禾靈，喹禾靈和炔草酯[DE2640730，DE3004770，US4713109，EP0302203，JP54022371，EP0004414，US20030096706]，但目前只有氰氟草酯和噁唑酰草胺用于小麥和水稻田。

鄒小毛等[Sic sin Chin,2016,46:1226-1234]將嗎啉，哌啶和四氫吡咯環(huán)引入2-(4-芳氧苯氧基)丙酸結(jié)構(gòu)中，合成了一類化合物具有水油兼溶的特點。如化合物A1在24g/hm²施藥濃度下，對馬唐和稗草的抑制率達100％，可在苗后控制禾本科雜草的生長。

程學(xué)明等[CN105712946A]報道了季銨鹽類化合物A2及其除草活性，在150g/hm2施藥濃度下，對稗草和金色狗尾草的抑制率達95％。

關(guān)愛瑩[第七屆全國新農(nóng)藥創(chuàng)制學(xué)術(shù)交流會論文集,杭州,2007,247]以精喹禾靈為母體，經(jīng)過結(jié)構(gòu)優(yōu)化發(fā)現(xiàn)對水稻安全的喹草烯A3(SYP-1924)，具有成本低和低魚毒性的特點，其在7.5g/hm²劑量下對稗草的防效為90％。

劉麗等[現(xiàn)代農(nóng)藥，2006，5(4):21-23]合成的含氰基丙烯酸酯類芳氧苯氧丙酸類化合物A4。當R1＝H，R2＝2-CH₃C₆H₄或CH₃時，化合物對禾本科雜草如棒頭草、牛筋草、狗牙根、千金子、稗草、野燕麥、馬唐、狗尾、看麥娘等雜草均具有70％以上的防除效果。

黃路等[精細化工中間體.2011,41(1):20-23.]以炔草酯為先導(dǎo)，設(shè)計合成并經(jīng)活性篩選的化合物A5(HNPC-A8169)，是國內(nèi)具有自主知識產(chǎn)權(quán)的新品種，不僅具有顯著的防除禾本科雜草的活性，同時對禾本科作物如小麥等具有安全性，其在15g/hm²對馬唐和稗草的抑制率為85％。目前已經(jīng)完成毒性和田間實驗。

中國專利CN20131008398.3報道的化合物A6對馬唐和稗草的IC₅₀值(15.4g/hm²和22.8g/hm²)均低于噁唑酰草胺(31.9g/hm²和25.0g/hm²)。

楊子輝等[CN107176950A,農(nóng)藥2018,57(7):485-487.]報道的化合物A7在150g/hm²劑量下對看麥娘和棒頭草的抑制率達90％。

劉鵬飛等[CN106832631A]報道的化合物A8在30g/hm²劑量下對稗草的抑制率達100％，且對水稻安全。

楊子輝等[現(xiàn)代農(nóng)藥2017(05),10-12]報道的化合物A9在150g/hm²劑量下對棒頭草的抑制率達90％，大豆田實驗表明，其對禾本科雜草的總草防效達95％以上。