[發明專利]含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法與抗菌應用

有效

• 申請號: 201910874763.1
• 申請日: 2019-09-17
• 公開（公告）號: CN110590562B
• 公開（公告）日: 2020-11-13
• 發明（設計）人: 王宗德;馮雪貞;肖轉泉;范國榮;陳尚钘;廖圣良;羅海;賀璐;王鵬;司紅燕;秦金夢
• 申請（專利權）人: 江西農業大學
• 主分類號: C07C209/08
• 分類號: C07C209/08;C07C211/63;A01N33/12;A01P3/00
• 代理公司: 南昌卓爾精誠專利代理事務所(普通合伙) 36133
• 代理人: 徐柳華

本發明公開了含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法與抗菌應用，將含氫化諾卜基的叔胺和α,ω?二溴鹵代烷為原料在有機溶劑中加熱回流，反應后冷卻、結晶、過濾、洗滌、真空干燥，得到七種含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽。在藥液質量濃度為500mg/L下，七種含氫化諾卜基的季銨鹽對所用十種植物病原菌有好的抑制作用，尤其是對層出鐮刀菌、梨鏈格孢菌、毛竹枯梢病病菌、松枯梢病病菌和七葉樹殼孢菌的抑制率大大高于百菌清對它們的抑制率，對水稻紋枯病病菌抑制率相當于百菌清。

技術領域

本發明屬于天然產物化學合成技術領域，具體涉及含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法與抗菌應用。

背景技術

植物病原菌不僅危害農作物正常生長，給農林牧生產造成重大損失，而且會引發一系列食源性疾病，嚴重威脅人和動物的生命健康，但植物病原菌對一般化學農藥殺菌劑的抗藥性極強，而且大量使用化學殺菌劑易造成植物的農藥殘留量大與環境污染等問題。季銨鹽化合物是一類性質穩定，有很強的表面活性與殺菌作用。由β-蒎烯為原料經過幾步化學反應合成得到的N,N一二甲(乙)基-N-烷基氫化諾卜基鹵化銨類化合物，經抑菌活性測試表明對多種植物病原菌有較好的抑制作用，對某些菌種的抑制作用甚至超過常用抗菌農藥百菌清、多菌靈。

雙子季銨鹽是較之一般的單季銨鹽水溶性更好，吸附能力和殺菌能力更強，在許多方面有很好的應用價值。但目前尚無發現這類含氫化諾卜基的雙子季銨鹽及其合成方法與在抗菌應用方面的研究。

發明內容

本發明提出了含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法與抗菌應用，以解決上述背景技術中提出的問題。本發明的技術方案是這樣實現的：

含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法，所述合成方法如下：含氫化諾卜基的叔胺和α,ω-二溴代烷烴在有機溶劑中加熱反應，反應后冷卻、過濾去溶劑，得到結晶物，結晶物經非極性溶劑洗滌，濾干、真空干燥得七種含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽，所得的七種含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽為四種氫化諾卜基二甲基溴化銨和三種氫化諾卜基二乙基溴化銨，所述的氫化諾卜基二甲基溴化銨分別為三亞甲基-1,3-雙、四亞甲基-1,4-雙、五亞甲基-1,5-雙、六亞甲基-1,6-雙，所述的氫化諾卜基二乙基溴化銨分別為四亞甲基-1,4-雙、五亞甲基-1,5-雙、六亞甲基-1,6-雙，合成過程的化學反應如下：

在本發明的含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法中，所述的含氫化諾卜基的叔胺原料為氫化諾卜基二甲胺、氫化諾卜基二乙胺。

在本發明的含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法中，所述的α,ω-二溴代烷烴原料為：1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,6-二溴己烷。

在本發明的含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法中，所述的有機溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、丁酮或乙腈。

在本發明的含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法中，所述的氫化諾卜基叔胺與α,ω-二溴代烷的物質的量比為2.2:1。

在本發明的含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法中，所述的加熱反應的方式為將加入有含氫化諾卜基的叔胺、α,ω-二溴代烷烴、有機溶劑的磨口錐形瓶放入攪拌子，裝上球形冷凝管，置于磁力加熱攪拌器上進行攪拌回流。

含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鐵的抗菌應用，合成得到的七種雙子季銨鹽，用于抑制如下十種植物病原菌：油茶炭疽病、層出鐮刀菌、梨鏈格孢菌、水稻紋枯病菌、毛竹枯梢病菌、枇杷炭疽病菌、松枯梢病菌、葡萄炭疽病菌、七葉樹亮孢菌、水稻稻瘟病菌。

實施本發明的這種含氫化諾卜基的對稱型雙子季銨鹽的合成方法與抗菌應用，具有以下有益效果：