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[發明專利]一種乙炔化方法有效

專利信息
申請號: 201910869062.9 申請日: 2019-09-16
公開(公告)號: CN110467519B 公開(公告)日: 2022-08-05
發明(設計)人: 鮑元野;李康;賈崢瑞;張永振;黎源 申請(專利權)人: 萬華化學集團股份有限公司
主分類號: C07C29/42 分類號: C07C29/42;C07C29/94;C07C29/74;C07C29/86;C07C33/042;C07C33/048
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 乙炔 方法
【說明書】:

本發明提供一種乙炔化方法,以N,N?二甲基甲酰胺作為溶劑,無機氰化物為副反應抑制劑,在催化劑醇鹽或氨基鹽的存在下,飽和或不飽和酮或醛化合物經過乙炔化反應得到相應炔醇類化合物,具有反應速率適中,反應溫和易于控制,產物易分離,溶劑可回收等優點。

技術領域

本發明涉及生產VE主要中間體,DV菊酸(菊酯中間體),合成維生素A、維生素K1、類胡蘿卜素中間體及芳樟醇等香料及表面活性劑的方法,尤其涉及一種乙炔化方法,具體方式為飽和或不飽和酮類化合物經過乙炔化反應得到相應炔醇類化合物的方法。

背景技術

通過飽和或不飽和酮類化合物經炔化反應制備相應炔醇是精細化工制取中間體及其化工產品的方法之一,主要用于生產VE主要中間體,DV菊酸(菊酯中間體),維生素A、維生素K1、類胡蘿卜素中間體、合成橡膠單體、芳樟醇等香料及表面活性劑。

現有炔化試劑包括乙炔格式試劑及乙炔氣,由于乙炔格式試劑價格昂貴且產生固體廢棄物,因而乙炔氣作為炔化試劑應用更為廣泛,其反應通式為:

其中,R1、R2為氫或烴基。

現有技術中,使用乙炔氣作為炔化試劑雖然具有成本優勢,但乙炔氣體在高壓條件下具有燃爆風險,需要嚴格管控降低安全生產風險。工業生產中通常將乙炔氣體溶解于液氨中,在堿性催化劑作用下與底物合成炔醇。

根據專利CN1675152A中報道在氨和堿金屬氫氧化物存在下,使羰基化合物與乙炔進行反應,實施例中最高轉化率95%左右,選擇性最高99%左右。

專利CN1769254A以酮和乙炔為原料,異丁醇鉀為催化劑,原料酮、乙塊和催化劑異丁醇鉀連續進入反應器,該專利中僅使用異丁醇鉀作為催化劑,無需使用氨氣,但催化劑成本高,并且難以回收。

專利CN102476978A中報道以酮和乙炔為原料,以片狀氫氧化鉀為催化劑,以醚和水為溶劑,并加入非離子表面活性劑,先在共沸的情況下除水,KOH懸浮在有機相中,降溫至20℃以下后,常壓下通入酮和乙炔反應。但該方法由于乙炔溶解性小,存在制約反應速率的問題,并且產物分離存在難度。

乙炔化反應中,主要副反應為原料二次炔化形成二聚產物,例如以甲基庚烯酮制備脫氫芳樟醇過程中,主要的副產物為二聚脫氫芳樟醇。通常乙炔化粗產品中二聚產物質量含量不高于5%,但粗品經精餾或蒸餾處理后,塔釜中二聚產物經過不斷濃縮含量不斷提高,甚至可以高達90%以上。塔釜液呈暗黑色,黏度較大,不可直接向環境排放,通常需要焚燒處理。這不僅造成資源的浪費,也對環保帶來不良影響。

可見,現有飽和或不飽和酮類化合物經炔化反應中主要存在以下不足:

1、乙炔氨氣體系涉及氨回收,能耗較高,存在氨氣泄露風險。

2、乙炔在高壓下分解,有爆炸風險,降低乙炔操作壓力是從本質上降低安全風險。

3、原料二次炔化形成缺二醇類物質,造成原料浪費,需要特殊處理,提高成本。

4、催化劑(如異丁醇鉀)價格昂貴且難以回收,低壓炔醇合成受乙炔溶解性小制約,反應時間過長。

發明內容

針對上述不足,本發明提供一種乙炔化方法,以N,N-二甲基甲酰胺作為溶劑,無機氰化物為副反應抑制劑,在催化劑醇鹽或氨基鹽的存在下,飽和或不飽和酮或醛化合物經過乙炔化反應得到相應炔醇類化合物,具有反應速率適中,反應溫和易于控制,產物易分離,溶劑可回收等優點。

為解決上述問題,本發明具體采用以下技術方案:

一種乙炔化方法,以具有通式Ⅰ結構的飽和或不飽和酮類或醛類化合物為底物,在體系內添加N,N-二甲基甲酰胺作為溶劑,醇鹽或氨基鹽為催化劑,氰化鈉或氰化鉀為副反應抑制劑,經過乙炔化反應得到具有通式Ⅱ結構的炔醇類化合物;

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