[發明專利]熒光分子、其制備方法、其應用和熒光檢測試劑

有效

• 申請號: 201910843430.2
• 申請日: 2019-09-06
• 公開（公告）號: CN110483513B
• 公開（公告）日: 2020-12-01
• 發明（設計）人: 盧小菊;成煥仁;楊翔宇;孟鴛
• 申請（專利權）人: 湖北理工學院
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京超凡宏宇專利代理事務所(特殊普通合伙) 11463
• 代理人: 陳秋夢

本發明公開了熒光分子、其制備方法、其應用和熒光檢測試劑。熒光分子，其為具有式(1)結構的化合物，式(1)如下：其中R₁為烷基或取代芳香基，R₂為含有?HC＝N?N＝CH?基團的取代芳香基團。該熒光分子中的?HC＝N?N＝CH?基團能夠特異性地與次氯酸根作用，使得其可以對次氯酸根有裸眼識別的能力，同時，能夠準確、靈敏、特異性且高效地檢測次氯酸根離子。

技術領域

本發明涉及生物分析技術領域，具體而言，涉及熒光分子、其制備方法、其應用和熒光檢測試劑。

背景技術

次氯酸根的氧化性極強，是一種眾所周知的消毒劑，它作為一種重要的活性氧存在于生物體內，在細胞氧化還原平衡中起著至關重要的作用，參與眾多的生理、病理過程，包括肝損傷和癌癥，同時還可以與多種蛋白質、脂肪酸、膽固醇，以及DNA、RNA等發生反應。次氯酸根的另一種重要特性是抗菌性，它主要是通過接觸反應中所需要的酶來實現這種抗菌殺菌作用，而這又是以氧化某種病毒的途徑達到的。而其中的活生物體里，內源性副產物主要是由過氧化氫和氯離子在一次(近)催化反應中產生的，當體內次氯酸根濃度及pH值不處于正常生理范圍時，都會對機體造成嚴重危害，引發各種疾病，舉例有:常見的心血管類疾病、難以治療的癌癥、常發的聯節性炎癥以及影響智力的阿爾茨海默氏癥等。因此，揭示ClO^-在疾病的發生和發展是開發用于ClO^-的熒光探針的重要功能，而生物體內的次氯酸根濃度及pH值能被精確地檢測，這也具有重要的意義，其中最為顯著的是：可以研究生理功能的變化和運行機制、解決病變過程中的問題，同時對實際應用的熒光探針的研制提出了更高的要求。

目前測定次氯酸根的常見方法，主要有:分光光度測定法、熒光測定法、化學發光測定法、磷光測定法、電化學測定法等。

次氯酸(HClO)作為一種高效氧化劑，眾所周知是先天免疫系統中病原體的關鍵“殺手”。越來越多的證據表明，細胞內HClO在調節炎癥和細胞凋亡中發揮著額外的重要作用。然而，參與HClO分布的細胞器仍然未知，導致難以充分利用其在細胞信號傳導途徑和各種疾病中的生物學功能。其中一個主要原因在于，HClO的強氧化易分解和不穩定，導致其缺乏有效的化學工具來直接檢測亞細胞水平。最近幾年研制了一系列HClO/ClO-熒光探針，然而，它們大多存在以下局限性：大多探針的檢測是基于短波長發射識別、因此背景干擾強，識別靈敏度差；大多探針都是非比率型熒光探針，因此對信號的識別是單一的，此外，近紅外次氯酸跟熒光探針更是不多。

鑒于此，特提出本發明。

發明內容

本發明的目的在于提供熒光分子，其能夠高效、靈敏的檢測次氯酸根，且可以對ClO^-有明顯的裸眼識別能力。

本發明提供的熒光檢測試劑，對次氯酸根的檢測是基于比率熒光識別和近紅外發光識別的(800nm)。因此，本發明的檢測方法提升了現有次氯酸根檢測的靈敏度和準確性。

本發明的另一目的在于提供熒光分子的制備方法，該方法操作簡單、物料易得，便于實施。

本發明是這樣實現的：

第一方面，本發明實施例提供一種熒光分子，其為具有式(1)結構的化合物，式(1)如下：其中R₁為烷基或取代芳香基，R₂為含有-HC＝N-N＝CH-基團的取代芳香基團。

第二方面，本發明實施例提供如前述實施方式任一項所述的熒光分子的制備方法，包括以下步驟：

將1,7-二取代-3,4,9,10-苝四甲酸酐與胺類物質反應形成中間體1；

而后中間體1與苯甲醛類化合物反應形成中間體2；

中間體2與芳香醛縮合肼類物質反應形成所述熒光分子。