[發明專利]一種蒽基二乙二醇單甲醚的制備及其對鉀離子的識別

有效

• 申請號: 201910736947.1
• 申請日: 2019-08-10
• 公開（公告）號: CN110407675B
• 公開（公告）日: 2022-09-02
• 發明（設計）人: 肖唐鑫;汪婕;吳可慧;李正義;孫小強
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07C43/20
• 分類號: C07C43/20;C07C41/16;C07C211/61;C07C209/68;C07C39/12;C07C37/00;C09K11/06;G01N21/64
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一種蒽基二乙二醇單甲醚化合物的制備方法。所述化合物為基于1?氨基蒽醌與氯代二乙二醇單甲醚為起始原料所合成的化合物。基于醚鏈和鉀離子絡合的原理，該化合物對鉀離子有熒光淬滅識別能力。本發明的有益效果如下：本方法所述分子結構簡單，合成方便；所述化合物對鉀離子的檢測靈敏度高；本方法合成的化合物在藥物、食品以及生命體系中鉀離子的檢測上有廣闊的應用前景。

技術領域

本發明屬于熒光探針的合成領域，具體涉及一種蒽基二乙二醇單甲醚化合物的制備方法及其識別鉀離子的研究。

背景技術

蒽類化合物作為一種稠環芳烴，是重要的化工原料和中間體。其具有獨特的化學結構，在治療癌癥方面的應用使該類化合物的合成成為熱點領域。有資料表明，羥基取代蒽類化合物是該類藥物在體內轉化和植物生成蒽醌衍生物的重要中間體，因此羥基取代蒽類化合物的合成研究具有重要意義，此外，1-蒽酚類和2-蒽酚類衍生物由于其熒光特性，可用于研究DNA分子的動態特性。蒽基的結構如下：

鉀離子可以很好地與冠醚或縮聚乙二醇類化合物絡合，其模式如下：

在本發明中，我們創新性地將二乙二醇單甲醚和蒽基連接起來，并應用于鉀離子的熒光識別中。

發明內容

本發明的目的旨在合成一種蒽基二乙二醇單甲醚化合物。本發明所述化合物記為化合物H1，其化學結構式如下:

進一步，所述蒽基二乙二醇單甲醚的合成路線如下：

本發明所述蒽基二乙二醇單甲醚化合物的合成方法，包括以下步驟：

化合物2的合成：N₂氛圍中，于反應容器中加入化合物1、鋅粉、NaOH的水溶液，加熱至85℃，反應24h，反應完全后停止反應，將反應液抽濾，濾餅用水洗，而后用丙酮洗，過濾，旋蒸，用乙醇重結晶得濾液，旋蒸，柱層析得化合物2。

進一步，化合物4的合成：N₂氛圍中，于反應容器中加入化合物2、無水乙醇、水、飽和NaHSO₃溶液，升溫至回流。反應12h，反應完全后停止反應，將反應液過濾，濾渣溶于乙醇，過濾，旋蒸得化合物4。

進一步，化合物H1的合成：N₂氛圍中，于反應容器中加入化合物4、氯代二乙二醇單甲醚化合物3、K₂CO₃，干燥N,N-二甲基甲酰胺作溶劑，升溫至80℃，攪拌24h。反應完全后停止反應，將反應液溶于水，乙酸乙酯萃取，用水、飽和NaCl溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾，旋蒸得化合物H1。

經測試，化合物H1對鉀離子有識別能力，可以實現樣品的及時檢測。例如配制2×10^-6M^-1的H1的乙醇/水混合溶液，按H1的摩爾比2:1加入KCl或KBr或KPF₆，都出現了熒光淬滅現象。其機理應是鉀離子與H1發生了絡合，導致熒光淬滅。絡合物結構式如下：

通過以上合成步驟，本發明的有益效果體現在：

(1)本方法相比于以往熒光探針，結構簡單，合成方便，大大降低了成本；

(2)本方法反應條件溫和，對反應設備要求低；

(3)本方法合成的化合物對鉀離子的檢測靈敏度高；

(4)本方法合成的化合物在藥物、食品以及生命體系中鉀離子的檢測上有廣闊的應用前景。

具體實施方式

為了更好地理解本發明，下面通過實施例對本發明作進一步的說明。