[發(fā)明專利]一種手性傳感材料及其在制備手性熒光傳感器中的應用

有效

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• 申請日: 2019-08-09
• 公開（公告）號: CN110452256B
• 公開（公告）日: 2020-08-25
• 發(fā)明（設計）人: 楊秀麗;解明華;王亞;關(guān)榮鋒;王偉
• 申請（專利權(quán)）人: 鹽城工學院
• 主分類號: C07F3/08
• 分類號: C07F3/08;G01N21/64
• 代理公司: 南京經(jīng)緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 黃欣

本發(fā)明公開了一種手性傳感材料及其在制備手性熒光傳感器中的應用，所述手性傳感材料是以4?絲氨酸基苯甲酸作為有機配體與Cd(II)自組裝形成，所述有機配體是以絲氨酸作為前驅(qū)體通過Schiff堿縮合得到。將所得到的手性傳感材料作為手性熒光識別材料，可實現(xiàn)對1,1’?聯(lián)二萘酚、扁桃酸和1?(1?萘基)乙醇等不同手性對應異構(gòu)體的選擇性識別。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于手性識別傳感技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種手性傳感材料及其在制備手性熒光傳感器中的應用。

背景技術(shù)

手性是生命相關(guān)科學的一個重要基本特性，在生物、醫(yī)藥及健康等領(lǐng)域起著至關(guān)重要的作用。在現(xiàn)代科學研究中，手性識別傳感技術(shù)是一個重要分支，通過研究主客體的對應選擇性分子識別過程，可以更好的理解手性分子的相互作用，為單一對映體的拆分識別以及手性誘導的單一對映體藥物合成等提供最直接的技術(shù)指導。在手性識別研究領(lǐng)域，綜合考慮設計、經(jīng)濟及性能因素，設計開發(fā)新型高效的傳感器材料是實現(xiàn)高效手性識別技術(shù)的關(guān)鍵。

氨基酸是一類天然手性小分子，氨基、羧基基團等與手性中心直接相連，能夠提供多重主客體識別結(jié)合位點，是構(gòu)建高效手性傳感材料的理想前驅(qū)體。此外，氨基酸具有來源廣泛、經(jīng)濟、無毒等諸多優(yōu)點，而且氨基酸分子的R基團能夠被系統(tǒng)替換，從而系統(tǒng)調(diào)控氨基酸分子的手性選擇活性，為全面建立經(jīng)濟高效的手性識別技術(shù)提供了理想選擇。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種手性傳感材料及其在制備手性熒光傳感器中的應用。

一種手性傳感材料，所述手性傳感材料是以4-絲氨酸基苯甲酸作為有機配體與Cd(II)自組裝形成。

進一步地，所述有機配體是以絲氨酸作為前驅(qū)體通過Schiff堿縮合得到。

進一步地，所述絲氨酸為(L)-絲氨酸或(D)-絲氨酸。

進一步地，所述手性傳感材料中，每個Cd(II)分別與來自兩個不同4-絲氨酸基苯甲酸配體分子的共三個羧基氧原子、4-絲氨酸基苯甲酸配體分子內(nèi)與手性中心相連的羥基氧原子、來自兩個不同水分子的兩個氧原子進行配位，同時與手性中心相連的N原子與Cd(II)也發(fā)生了配位作用，使得每個Cd(II)共形成7配位的模式；每個4-絲氨酸基苯甲酸配體分子有兩種不同的配位模式，一種為利用苯環(huán)端的羧基與一個Cd(II)進行雙齒鰲合配位，另一種為利用絲氨酸部分柔性的羧基與另一個Cd(II)單齒配位；每個4-絲氨酸基苯甲酸配體分子分別橋聯(lián)兩個不同的Cd(II)，形成一維配位聚合鏈，沿b軸方向螺旋生長，形成螺旋鏈，不同的螺旋鏈之間依靠氫鍵作用相互連接堆積，拓展成三維結(jié)構(gòu)。

上述手性傳感材料在制備手性熒光傳感器中的應用。

上述手性傳感材料在1,1’-聯(lián)二萘酚、扁桃酸和1-(1-萘基)乙醇等對應異構(gòu)體手性識別中的應用。

本發(fā)明選擇(L)-絲氨酸及(D)-絲氨酸為前驅(qū)體，通過經(jīng)濟高效的Schiff堿縮合手段，合成了一對具有相反絕對構(gòu)型的配體分子：(L)-H₂SA及(D)-H₂SA，進而分別將兩個配體與Cd(II)進行自組裝，獲得了兩個具有均一手性的手性傳感材料：(L)-SA-Cd和(D)-SA-Cd。兩個材料具有相同的配位模式及晶體結(jié)構(gòu)，但絕對構(gòu)型相反，圓二色譜測試(圖1所示)表明其具有完全鏡像的圓二色性。將所得到的兩個手性傳感材料用于制備手性熒光傳感器，可實現(xiàn)對不同手性對應異構(gòu)體的選擇性識別。

附圖說明

圖1為(L)-SA-Cd和(D)-SA-Cd的圓二色譜。

圖2為實施例1中(L)-SA-Cd內(nèi)Cd(II)的配位模式示意圖。

圖3為實施例1中(L)-SA-Cd的配位模式示意圖(35％橢球率)。

圖4為實施例1中(L)-SA-Cd沿b軸方向形成的左手螺旋鏈。