[發明專利]一種硒化苯并噻吩化合物及其合成方法

有效

• 申請號: 201910725720.7
• 申請日: 2019-08-07
• 公開（公告）號: CN110256401B
• 公開（公告）日: 2021-11-12
• 發明（設計）人: 周云兵;張雪;黃陽鳳;黃小波;劉妙昌;吳華悅
• 申請（專利權）人: 溫州大學
• 主分類號: C07D333/62
• 分類號: C07D333/62
• 代理公司: 北京世譽鑫誠專利代理有限公司 11368
• 代理人: 仲伯煊

1.一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，在氧氣氛圍下，0.4～0.8摩爾份的芳硼酸、0.4～0.8摩爾份的單質硒在0.04～0.08摩爾份的銀催化劑的作用下與0.2～0.4摩爾份的炔基茴香硫醚在反應溶劑中發生自由基串聯環化反應，反應結束后，經得到的反應液冷卻后經過后處理即得到硒化苯并噻吩化合物，其中：

所述芳硼酸為式2b所示結構的苯硼酸、式2b-1所示結構的4-氯苯硼酸、式2b-2所示結構的2-甲基苯硼酸、式2b-3所示結構的2,4,6-三甲基苯硼酸、式2b-4所示結構的3-噻吩硼酸、式2b-5所示結構的2-萘硼酸中的一種，

炔基茴香硫醚為式1a所示結構的2-苯乙炔基茴香硫醚、式1a-1所示結構的2-(3-氯苯乙炔基)茴香硫醚、式1a-2所示結構的2-萘炔基茴香硫醚中的一種，

所述銀催化劑為亞硝酸銀、硝酸銀、醋酸銀、硫酸銀、碳酸銀中的一種。

2.如權利要求1所述的一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，所述反應溶劑為有機溶劑，所述有機溶劑為二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六環、乙腈中的至少一種。

3.如權利要求1所述的一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，自由基串聯環化反應的反應溫度為80-130℃，自由基串聯環化反應的反應時間為12-24h。

4.如權利要求1所述的一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，反應溶劑與炔基茴香硫醚的摩爾比為(200～300)：(0.2～0.4)。

5.如權利要求1所述的一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，所述后處理包括：

向冷卻后的反應液中加入乙酸乙酯稀釋，減壓濃縮得到反應濃縮液，將反應濃縮液通過柱色譜分離，以石油醚為洗脫劑，收集洗脫液，旋掉溶劑即得到硒化苯并噻吩化合物，其中：

乙酸乙酯與反應液的體積比為5～10：1。

6.如權利要求5所述的一種硒化苯并噻吩化合物的合成方法，其特征在于，柱色譜分離時采用300-400目硅膠。