[發(fā)明專利]一種N-酰基咔唑類化合物及其制備方法和應用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910675496.5 | 申請日： | 2019-07-25 |
| 公開（公告）號： | CN110305121A | 公開（公告）日： | 2019-10-08 |
| 發(fā)明（設計）人： | 許鵬;孫瀟楠;陳果;許顯;夏子洋 | 申請（專利權(quán)）人： | 碩明（常州）光源科技有限公司 |
| 主分類號： | C07D413/10 | 分類號： | C07D413/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司： | 常州佰業(yè)騰飛專利代理事務所(普通合伙) 32231 | 代理人： | 高姍 |
| 地址： | 213100 江蘇省常州市武進國家高新技術(shù)*** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 咔唑類化合物 酰基 制備 咔唑 有機電致發(fā)光材料 有機電致發(fā)光器件 傅克酰基化反應 制備方法和應用 有機發(fā)光材料 發(fā)光層材料 雜環(huán)化合物 酰基化反應 酰鹵化合物 發(fā)光效率 光層材料 成膜性 吩嗪類 咔唑環(huán) 偶聯(lián) 修飾 應用 | ||
1.一種N-酰基咔唑類化合物，其特征在于，所述化合物具有式(Ⅴ)通式的結(jié)構(gòu)：
式中，R1～R8各自獨立的為氫、鹵素、烷基或烷氧基，其中R1和R2可分別位于N-酰基的鄰位、間位或?qū)ξ唬琑7和R8可分別位于N-苯基的鄰位、間位或?qū)ξ唬籄為O或S元素。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種N-酰基咔唑類化合物，其特征在于，R1和R2均為氟，且均在N-酰基的對位；R7和R8均為氫。
3.一種如權(quán)利要求1所述的N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：
(1)將結(jié)構(gòu)通式(Ⅰ)的咪唑化合物和結(jié)構(gòu)通式(Ⅱ)的酰鹵化合物的原料，在氮氣保護下，加入堿和溶劑，在溫度0-150℃下，進行酰化反應1-5h，得到結(jié)構(gòu)通式(Ⅲ)的化合物，反應方程式如下：
(2)在氮氣保護下，將步驟(1)得到結(jié)構(gòu)通式(Ⅲ)的化合物與結(jié)構(gòu)通式(Ⅳ)的吩嗪類雜化化合物、催化劑、堿、配體和有機溶劑在溫度0-150℃下，進行反應1-48h，得到結(jié)構(gòu)通式為(Ⅴ)的N-酰基咔唑類化合物，反應方程式如下：
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述結(jié)構(gòu)通式(Ⅰ)的咪唑化合物、結(jié)構(gòu)通式(Ⅱ)的酰鹵化合物和堿的摩爾比為1:(1-3):(1-5)；所述堿為有機弱堿、有機強堿和無機堿中的一種或多種；所述溶劑為DMF、DMSO、二氯甲烷、三氯甲烷中的一種或幾種。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述結(jié)構(gòu)通式(Ⅰ)的咪唑化合物、結(jié)構(gòu)通式(Ⅱ)的酰鹵化合物和堿的摩爾比為1:2.5:2.5。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(2)中所述結(jié)構(gòu)通式(Ⅲ)的化合物、結(jié)構(gòu)通式(Ⅳ)的吩嗪類雜化化合物、堿、配體和催化劑的摩爾比為(1-4):1:(1-5):(0.1-0.3)：(0.1-0.5)；所述催化劑為一價Cu鹽、二價Ni鹽和二價Pd鹽中的一種或多種；所述堿為有機弱堿、有機強堿和無機堿中的一種或多種；所述溶劑為醚類、烴類、醇類和酰胺類中的一種或多種；所述配體為三苯基膦、BINOL和BINAP中的一種或多種。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(2)中所述結(jié)構(gòu)通式(Ⅲ)的化合物、結(jié)構(gòu)通式(Ⅳ)的吩嗪類雜化化合物、堿、配體和催化劑的摩爾比為(2-2.5):1:3:0.1:0.2；所述催化劑為一價Cu鹽。
8.根據(jù)權(quán)利要求4或6所述的一種N-酰基咔唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機弱堿為三乙胺或/和吡啶；所述有機強堿為乙醇鈉、甲醇鈉和叔丁醇鉀中的一種或幾種；所述無機堿為碳酸氫鈉、碳酸鈉和氫氧化鈉中的一種或幾種；所述醚類為四氫呋喃或/和二氧六環(huán)；所述烴類為環(huán)己烷、苯和甲苯中的一種或幾種；所述醇類為甲醇、乙醇和1-丙醇中的一種或幾種；所述酰胺類為二甲基甲酰胺或/和二甲基乙酰胺。
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