[發明專利]一種苯腙類熒光探針及其制備和應用

有效

• 申請號: 201910642290.2
• 申請日: 2019-07-16
• 公開（公告）號: CN110563751B
• 公開（公告）日: 2021-01-15
• 發明（設計）人: 呂路平;唐平
• 申請（專利權）人: 杭州職業技術學院
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C07C281/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 杭州知閑專利代理事務所(特殊普通合伙) 33315
• 代理人: 張勛斌

本發明公開了一種苯腙類熒光探針及其制備和應用，該苯腙類熒光探針在Al³⁺,Ba²⁺,Cu²⁺,Hg²⁺,Mg²⁺,Ag⁺,Ni²⁺,Zn²⁺中，熒光性都能得到增強，在Mg²⁺,Ni²⁺中甚至增強二十幾倍。但在Fe³⁺中，其熒光幾乎完全淬滅，由此表明，該絡合苯腙對鐵金屬離子具有較好的選擇性，可用于鐵離子的裸眼定性鑒別。

技術領域

本發明屬于熒光化學傳感技術領域，該類化合物以對鐵離子有高選擇性的熒光淬滅檢測的熒光探針。

背景技術

苯腙結構及其絡合物具有獨特結構及催化活性,已成為配位化學研究的熱點，2010年浙江大學倪旭峰等將稀土氯化物與苯腙鈉鹽的交換反應制備了一系列以3,5-二叔丁基水楊醛縮苯胺為主體分子的苯腙結構絡合物，發現該系列絡合物可以單組分催化ε-己內酯開環聚合，對單體轉化率最高可達100％，2010年，日本的Shinya Handa在J.A.C.S上報道，同時含過渡金屬Li與稀土金屬La的雙金屬苯腙絡合物在硝基-Mannich反應中有很好的不對稱催化活性。報道了以N-甲酸甲酯取代苯腙類化合物為底物，經氯化、環合，制備了一系列1,4二取代甲酸酯-S-四嗪衍生物，并進行了生物活性測試，證明對P-388和A-549腫瘤細胞在固定濃度下有一定的抑制作用。

苯腙結構及其絡合物還被廣泛地應用于有機化學、無機化學、分析化學、生物化學、藥物化學、電化學及染料化學等諸多行業中，如制備半導體材料、特種陶瓷及電致發光材料、烯烴的金屬催化聚合中用作輔助催化劑、有機合成中作為重要的反應試劑等，2011年Ivan等在JOC上報道把腙的鋅配合物作為參考的路易斯酸來比較常用的路易斯堿的堿性強度。目前，對過渡金屬的苯腙結構及其絡合物的報道很多，但苯腙結構氟硼熒絡合的報道卻不多，在熒光性能方面的研究則更少。本發明設計并合成一系列N-甲酸甲酯取代苯腙類化合物，并用BF₃.Et₂O絡合得到苯腙硼絡合物，測試苯腙及絡合物的熒光性能，發掘在有機發光材料、熒光探針方面的應用潛力。

發明內容

本發明提供了一種苯腙類熒光探針及其制備和應用，該類化合物是對鐵離子有高選擇性熒光淬滅，可以用于鐵離子的鑒別。

一種苯腙類熒光探針，為化合物IV-2或化合物IV-3；

化合物IV-2的結構式如下：

化合物IV-3的結構式如下：

其中，R₁選自一個或者多個OH、甲氧基或甲基；

R₂選自H或甲基；

R₃選自H或羥基。

作為優選，所述的腙類熒光探針為化合物IV-2a、IV-2b、IV-2c、IV-2d、IV-2e或IV-3a；

化合物IV-2a、IV-2b、IV-2c、IV-2d和IV-2e的結構式如下：

化合物IV-3a結構式如下：