[發(fā)明專利]一種聯(lián)苯烯類衍生物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910598972.8
• 申請日: 2019-07-03
• 公開（公告）號: CN110256253B
• 公開（公告）日: 2021-12-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 姚亮亮;劉葆華;岳浩;韓夢瑤;胡益民
• 申請（專利權(quán)）人: 安徽師范大學(xué)
• 主分類號: C07C69/753
• 分類號: C07C69/753;C07C67/347
• 代理公司: 蕪湖安匯知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 34107
• 代理人: 尹婷婷

本發(fā)明公開了一種聯(lián)苯烯類衍生物及其制備方法。以不同的多重炔烴底物通過串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑聯(lián)苯烯類化合物，該反應(yīng)克服了以往反應(yīng)中路線冗長，底物和反應(yīng)條件要求苛刻，取代官能團(tuán)擴(kuò)展有限的等缺點(diǎn)，該反應(yīng)不但底物合成簡單、試劑比較便宜，并且具有高原子經(jīng)濟(jì)性、簡潔高效的得到目標(biāo)分子，給聯(lián)苯烯類衍生物在有機(jī)光電材料鄰域內(nèi)的應(yīng)用提供了一種全新的途徑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)化合物領(lǐng)域，具體涉及一種聯(lián)苯烯類衍生物及其制備方法。

背景技術(shù)

近幾十年來，融合了化學(xué)、物理、材料和電子學(xué)等學(xué)科的有機(jī)光電子學(xué)取得了很大的進(jìn)展。有機(jī)光電子學(xué)基礎(chǔ)理論的研究和有機(jī)電子產(chǎn)業(yè)的開發(fā)成為目前國際上備受關(guān)注的熱點(diǎn)。有機(jī)半導(dǎo)體材料在有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)，有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFETs)，有機(jī)太陽能電池(OSCs)等具有很強(qiáng)的應(yīng)用前景。有機(jī)光電材料之所以引起人們廣泛的關(guān)注，是因?yàn)橄鄬o機(jī)半導(dǎo)體材料來說具有諸多優(yōu)勢。例如，以聯(lián)苯烯類衍生物(化合物1-4)為代表的有機(jī)材料具有物理化學(xué)性質(zhì)的可調(diào)控性，通過改變分子的官能團(tuán)來調(diào)控材料的屬性；還可以制備在柔性的襯底上，實(shí)現(xiàn)可彎曲、可折疊的電子電路；最終達(dá)到高性能、低成本、可彎曲的有機(jī)半導(dǎo)體光電器件。

由于聯(lián)苯烯類衍生物表現(xiàn)出如此優(yōu)秀的光電效應(yīng)，如何高效、綠色的合成出具有聯(lián)苯烯骨架結(jié)構(gòu)的方法成為全世界范圍內(nèi)有機(jī)合成化學(xué)家爭相研究的焦點(diǎn)。目前合成聯(lián)苯烯類衍生物的方法中大部分需要用過渡金屬作催化劑，或者通過多步的D-A環(huán)加成才能得到目標(biāo)產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)路線冗長分離提取的數(shù)量有限，其產(chǎn)量根本滿足不了人們的需求，這也大大限制了有機(jī)光電材料在實(shí)際生活中的應(yīng)用。因此，尋找更加簡潔高效的合成聯(lián)苯烯類衍生物的方法顯得尤為重要。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種聯(lián)苯烯類衍生物，具有多環(huán)存在，結(jié)構(gòu)更復(fù)雜，有廣闊的應(yīng)用前景。

本發(fā)明還提供了一種聯(lián)苯烯類衍生物的制備方法，簡便、綠色、高原子經(jīng)濟(jì)性。

本發(fā)明采取的技術(shù)方案為：

一種聯(lián)苯烯類衍生物，所述聯(lián)苯烯類衍生物的結(jié)構(gòu)通式如下：

其中，R₁為直鏈烷基、支鏈烷基、飽和烴類、不飽和烴類或芳香烴類基團(tuán)；

R₂為鹵素、直鏈烷基、支鏈烷基、酯基、烷氧基以及其相應(yīng)的衍生物；R₂可處于苯環(huán)的任意位置。

進(jìn)一步地，所述R₁優(yōu)選為四個(gè)碳以下的直鏈烷基、支鏈烷基、飽和烴類、不飽和烴類，或芳香烴類基團(tuán)；R₂優(yōu)選為鹵素或者四個(gè)碳以下的直鏈烷基、支鏈烷基、酯基、烷氧基以及其相應(yīng)的衍生物。

更進(jìn)一步地，R₁優(yōu)選為異丙基；R₂優(yōu)選為氫或甲基。

本發(fā)明還提供了一種聯(lián)苯烯類衍生物的制備方法，所述制備方法包括以下步驟：

(1)合成前體化合物，所述前體化合物的結(jié)構(gòu)式為

其中，R₁為直鏈烷基、支鏈烷基、飽和烴類、不飽和烴類或芳香烴類基團(tuán)；

R₂為鹵素、直鏈烷基、支鏈烷基、酯基、烷氧基以及其相應(yīng)的衍生物；R₂可處于苯環(huán)的任意位置；

(2)將前體化合物溶于無水乙腈溶劑進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后分離純化，即可制得聯(lián)苯烯類衍生物。

步驟(1)中，所述R₁為異丙基；R₂為氫或甲基。

步驟(1)中，所述前體化合物的制備方法包括以下步驟：