[發(fā)明專(zhuān)利]一種有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910567796.1
• 申請(qǐng)日: 2019-08-28
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN110396051B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-07-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱旭輝;黃小蘭;彭俊彪;曹鏞
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07C217/94
• 分類(lèi)號(hào): C07C217/94;C07C217/84;C07C213/08;C07C211/56;C07C209/10;C09K11/06;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州市華學(xué)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245
• 代理人: 桂婷

1.有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式為T(mén)PA1或TPA2中的一種：

2.一種權(quán)利要求1所述有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)在有機(jī)溶劑和催化體系中，將溴碘取代芳香化合物與胺類(lèi)化合物混合后進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液純化，得到含溴中間體；

(2)在有機(jī)溶劑和催化體系中，將步驟(1)所得含溴中間體與N,N-二(4-甲氧基苯基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊基)-2-萘胺混合后進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后得到粗產(chǎn)物，經(jīng)過(guò)純化后，得到有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于：

步驟(1)中所述催化體系包括堿性化合物和催化劑；其中，所述的堿性化合物為叔丁醇鈉或叔丁醇鉀中的至少一種；所述的催化劑為1,10-菲啰啉和碘化亞銅；

步驟(1)所述溴碘取代芳香化合物為1-溴-4-碘苯；

步驟(1)所述胺類(lèi)化合物為苯胺和4-甲氧基苯胺中的至少一種；

步驟(1)所述有機(jī)溶劑為甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和無(wú)水四氫呋喃中的至少一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于：

步驟(1)所述的胺類(lèi)化合物、溴碘取代芳香化合物、堿性化合物、1,10-菲啰啉以及碘化亞銅的摩爾比為1:(2.1～3):(3～6):(0.1～0.2):(0.2～0.4)；

步驟(1)所述有機(jī)溶劑的用量滿(mǎn)足每1mol的溴碘取代芳香化合物對(duì)應(yīng)加入300～1000mL的有機(jī)溶劑。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于：

步驟(2)所述有機(jī)溶劑為甲苯和四氫呋喃中的至少一種；

步驟(2)所述的催化體系包括催化劑和堿性化合物水溶液；其中，所述的催化劑包括四三苯基膦鈀和相轉(zhuǎn)移催化劑；所述堿性化合物水溶液為碳酸鉀水溶液和碳酸鈉水溶液中的至少一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于：

步驟(2)所述含溴中間體與N,N-二(4-甲氧基苯基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊基)-2-萘胺、四三苯基膦鈀、相轉(zhuǎn)移催化劑以及堿性化合物的摩爾比為1:(2.05～2.2):(0.01～0.03):(20～50):(3～5)。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料的制備方法，其特征在于：

步驟(1)所述的反應(yīng)為在110℃～120℃反應(yīng)15～30h；

步驟(2)所述的偶聯(lián)反應(yīng)條件為在100～120℃下反應(yīng)9～14h。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述有機(jī)小分子空穴注入/傳輸材料在有機(jī)電致發(fā)光器件和高效鈣鈦光伏器件中的應(yīng)用。