[發(fā)明專利]腰果酚類季銨鹽及其用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910460348.1
• 申請日: 2019-05-30
• 公開（公告）號: CN110105284B
• 公開（公告）日: 2022-07-12
• 發(fā)明（設計）人: 王利民;馬靜怡;劉娜;車飛;黃蒙恩;韓建偉;張景清
• 申請（專利權）人: 上海邦高化學有限公司;華東理工大學
• 主分類號: C07D231/12
• 分類號: C07D231/12;C07D295/088;C07D295/084;C07D277/22;A01N43/56;A01N43/90;A01N43/84;A01P1/00
• 代理公司: 上海順華專利代理有限責任公司 31203
• 代理人: 程意意

本發(fā)明涉及一種腰果酚類季銨鹽及其用途，所述腰果酚類季銨鹽其為式I所示化合物。本發(fā)明提供的腰果酚類季銨鹽可作為陽離子表面活性劑和/或抗金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌或大腸桿菌的抗菌劑的應用。式I中，R為取代的C₃～C₆鏈狀烴基；X為鹵(F、Cl、Br或I)陰離子；m與R中所帶正電荷數(shù)相同(即使整個分子為電中性)；所述取代的C₃～C₆鏈狀烴基的取代基選自：羥基，5～6元含氮雜環(huán)季銨鹽基或取代的5～6元含氮雜環(huán)季銨鹽基中一種或兩種以上，且所述取代基至少含一個5～6元含氮雜環(huán)季銨鹽基或取代的5～6元含氮雜環(huán)季銨鹽基；其中，所述的取代的5～6元含氮雜環(huán)季銨鹽基的取代基為C₁～C₆的直鏈或支鏈的烷基。

技術領域

本發(fā)明涉及一種腰果酚類季銨鹽及其用途，具體地說，涉及一種腰果酚類含氮雜環(huán)型季銨鹽及其作為陽離子表面活性劑和/或抗菌劑的應用。

背景技術

腰果酚(Cardanol)由天然腰果殼油中提煉獲得，是一種可再生且生物降解性能良好的天然資源。由于腰果酚的單體分子具有多種可用于化學衍生的功能基團，如酚羥基、苯環(huán)以及碳長鏈上的碳碳雙鍵，因此腰果酚是一個非常具有衍生潛力的分子骨架結(jié)構(gòu)。

迄今，以腰果酚作為起始原料合成的表面活性劑多為非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑(鮮見陽離子表面活性劑)。因此，有必要開發(fā)一種新型的能夠改善表面活性劑的表面性能和抗菌性能的腰果酚衍生得到的陽離子表面活性劑(這也成為本發(fā)明需要解決的技術問題)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的發(fā)明人經(jīng)廣泛且深入的研究，設計并制備一種腰果酚類季銨鹽化合物。經(jīng)測試發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明公開的腰果酚類季銨鹽化合物具有良好的表面性能，可作為陽離子表面活性劑。此外，經(jīng)抗菌測試發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明腰果酚類季銨鹽具有殺菌(特別是革蘭氏陽性菌)活性，可作為殺菌劑(或抗菌劑)。

本發(fā)明的一個目的在于，提供一種結(jié)構(gòu)新穎的腰果酚類季銨鹽。

本發(fā)明所述的腰果酚類季銨鹽為式I所示化合物：

式I中，R為取代的C₃～C₆鏈狀烴基；X為鹵(F、Cl、Br或I)陰離子；m與R中所帶正電荷數(shù)相同(即使整個分子為電中性)；

所述取代的C₃～C₆鏈狀烴基的取代基選自：羥基(OH)，5～6元含氮(N)雜環(huán)季銨鹽基或取代的5～6元含氮(N)雜環(huán)季銨鹽基中一種或兩種以上(含兩種)，且所述取代基(取代的C₃～C₆鏈狀烴基的取代基)至少含一個5～6元含氮(N)雜環(huán)季銨鹽基或取代的5～6元含氮(N)雜環(huán)季銨鹽基；

其中，所述的取代的5～6元含氮(N)雜環(huán)季銨鹽基的取代基為C₁～C₆的直鏈或支鏈的烷基。

本發(fā)明的另一個目的在于，揭示上述腰果酚類季銨鹽(式I所示化合物)的一種用途，即上述腰果酚類季銨鹽(式I所示化合物)作為陽離子表面活性劑和/或抗菌劑的應用。

此外，本發(fā)明還有一個目的在于，提供一種制備上述腰果酚類季銨鹽(式I所示化合物)的方法，所述方法包括如下步驟：

(1)由腰果酚(式II所示化合物)與相應的鹵代烴(YAY)或鹵代環(huán)氧化合物反應，得到中間體(式III或IV所示化合物)的步驟；

(2)由中間體(式III或IV所示化合物)與相應的季銨鹽或含氮雜環(huán)鹽反應，制得目標物(式I所示化合物)的步驟。