[發明專利]一種檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201910371930.0
• 申請日: 2019-05-06
• 公開（公告）號: CN110128440A
• 公開（公告）日: 2019-08-16
• 發明（設計）人: 李亞平;喬柳琪;蔡建華;呂鑫
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 太原晉科知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 14110
• 代理人: 任林芳

1.一種檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針，其特征在于：所述熒光探針分子式為C₃₂H₂₆N₃O₁₀S⁺，該探針化合物的名稱為4-(2-羧基苯基)-7-(二乙氨基)-2-(4-(((2,4-二硝基苯基)磺酰基)氧基)苯基)苯并吡喃，簡稱PA-SN，其結構式如下所示：。

2.制備權利要求1所述的一種檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的方法，其特征在于：步驟如下：

（1）將間N-二乙胺基氨基苯酚與鄰苯二甲酸酐溶解于苯中，130℃反應12h，得白色固體；

（2）將步驟(1)所得白色固體與對羥基苯乙酮加入到甲磺酸的溶液中，于90℃反應8h，將固體用冰水和高氯酸處理后經過二氯甲烷萃取，最后經過柱層析分離后得到化合物1，其結構式如下：；

（3）將化合物1與2,4-二硝基苯磺酰氯在堿性環境三乙胺中，于常溫反應16h后分離提純得到熒光探針化合物。

3.根據權利要求2所述的制備檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的方法，其特征在于：步驟(1)中所述間N-二乙胺基氨基苯酚與鄰苯二甲酸酐的摩爾比為1:1；每毫摩爾間N-二乙胺基氨基苯酚溶解于10-70 mL苯中。

4.根據權利要求2所述的制備檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的方法，其特征在于：步驟(2)中所述白色固體與對羥基苯乙酮的摩爾比為1:1-1.5；甲磺酸的用量為每毫摩爾對羥基苯乙酮加入5-10 mL甲磺酸；冰水的用量為每毫摩爾對羥基苯乙酮用50-100 mL冰水；高氯酸的用量為每毫摩爾對羥基苯乙酮用3-5 mL高氯酸。

5.根據權利要求2所述的制備檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的方法，其特征在于：步驟(3)中化合物1與2.4-二硝基苯磺酰氯的摩爾比為1：1-4；堿性環境三乙胺與化合物1的摩爾比為1：1-4。

6.根據權利要求2所述的制備檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的方法，其特征在于：步驟(3)中分離提純的具體方法為：將反應完成后的溶液用二氯甲烷稀釋后，水洗三次，干燥后旋轉蒸發除去溶劑，將固體用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷與甲醇的混合溶劑柱層析分離，得到熒光探針化合物。

7.一種權利要求1所述的檢測水溶性環境中生物硫醇的熒光探針的應用，其特征在于：該探針可應用于水體系或者生物體中生物硫醇的檢測。