[發明專利]羥基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法和應用

在審

• 申請號: 201910369370.5
• 申請日: 2019-05-06
• 公開（公告）號: CN110078645A
• 公開（公告）日: 2019-08-02
• 發明（設計）人: 劉寧;楊柳怡;陳雪峰
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07C271/20
• 分類號: C07C271/20;C07C269/02;A23L3/3526;C09K15/20;A01N47/12;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 西安西達專利代理有限責任公司 61202
• 代理人: 謝鋼

本發明公開了結構式（I）所示的羥基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法，該化合物以羥基酪醇和1,6?己二異氰酸酯為原料，反應過程用N₂保護，在催化劑作用下于有機溶劑中反應，反應結束后減壓濃縮，粗品經柱層析分離純化即可。本發明化合物可用于對食品的儲藏保質，防止食品氧化變色，防止因氧化酸敗而降低食品的風味和質量，同時可添加在保健品、化妝品中加強抗氧化性能。

技術領域

本發明涉及羥基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法，該化合物可應用于抗氧化劑、抗菌劑和紫外線吸收添加劑領域。

背景技術

油脂是日常消費和食品加工中的重要原料，氣味芬芳，滋味可口，易消化吸收，廣泛用在食品加工上，改善產品性質，賦予食品良好的風味和質地，幾乎所有食品都含有油脂。大多植物油富含不飽和脂肪酸，經常食用富含不飽和脂肪酸的食品，可增強人體組織對氧的吸收能力，改善血液循環，保護血管壁，調節毛細血管的滲透作用，防止血栓形成，有助于預防動脈硬化和冠心病等。但是這類含油脂食品在貯運加工中，極易因空氣，光線和熱的影響發生氧化，品質惡化，并產生刺激性臭味。油脂氧化不僅降低油脂及含油食品的商品和食用價值，進入人體會對機體造成傷害，誘發各種病變。隨著國內外對食品質量和安全的廣泛關注，如何防止食品變質，保障人體健康日顯重要.

為了提高食品的抗氧化性能，除了采用低溫、避光、真空等物理方法外，主要依靠在食品中加入抗氧化劑，以防止食品，特別是含油脂食品的氧化酸敗。目前，關于抗氧化劑的人工合成及半合成的相關研究越來越受到人們的重視，應用廣泛。

發明人利用1，6-己二異氰酸酯對羥基酪醇進行結構改造，獲得了一種新型羥基酪醇己二氨基甲酸酯，并對其進行初步的抗氧化實驗驗證了該化合物的抗氧化活性，可應用于食品、醫藥、保健品領域。

發明內容

本發明的目的之一是提供一種羥基酪醇己二氨基甲酸酯及其合成方法。

本發明的另一目的是提供上述化合物作為抗氧化添加劑、抗菌劑和紫外線吸收劑的應用，可廣泛應用于醫藥、保健品、食品、化妝品領域。

本發明實現過程如下：

結構式（I）所示的羥基酪醇己二氨基甲酸酯，

上述化合物的制備方法：

以羥基酪醇和1,6-己二異氰酸酯為原料在催化劑作用下于有機溶劑中反應，反應過程采用氮氣保護，反應結束后減壓濃縮，粗品經柱層析分離純化即可得羥基酪醇己二氨基甲酸酯。

為了實現上述合成路線，本發明的合成步驟如下：

（1）將一定量羥基酪醇和適量催化劑用有機溶劑溶解，置于反應器中，通入氮氣保護，加入1,6-己二異氰酸酯于反應體系中，加熱至60℃~108℃，反應6~10小時；

（2）薄層色譜法跟蹤反應至完全，停止加熱，撤去保護裝置，將反應混合體系減壓濃縮后，得羥基酪醇己二氨基甲酸酯粗品；

（3）將羥基酪醇己二氨基甲酸酯粗品用甲苯溶解，用硅膠柱進行吸附分離純化，采用石油醚/乙酸乙酯混合溶劑作為洗脫劑洗脫富集，將洗脫液減壓濃縮干燥后即得羥基酪醇己二氨基甲酸酯精品。

上述步驟（1）中的有機溶劑優選甲苯、DMF或乙腈，進一步優選為甲苯。

上述步驟（1）中的羥基酪醇和1,6-己二異氰酸酯的摩爾比優選為2.5:1~3:1，進一步優選為3:1。

上述步驟（1）中的催化劑優選三乙胺或DMAP等，進一步優選為DMAP。

上述步驟（1）中的反應溫度優選為108℃。

上述步驟（1）中的反應時間優選為8小時。