[發(fā)明專利]一種苯并二咪唑類的化合物、空穴注入材料、OLED器件及其制備方法和應(yīng)用

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910364194.6
• 申請(qǐng)日: 2019-04-30
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111848624A
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-10-30
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張雙;張曉龍;譚奇
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海和輝光電有限公司
• 主分類號(hào): C07D487/04
• 分類號(hào): C07D487/04;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟

1.一種苯并二咪唑類的化合物，其特征在于，所述苯并二咪唑類的化合物具有如式I所示的結(jié)構(gòu)：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅和R₆獨(dú)立地選自氫原子、鹵素原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基、取代或未取代的芳氧基中的任意一種，且R₁、R₂、R₃、R₄、R₅和R₆不同時(shí)為氫原子。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并二咪唑類的化合物，其特征在于，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅和R₆獨(dú)立地選自鹵素原子、氰基、取代的烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的烷氧基、取代的雜芳基或取代的芳氧基中的任意一種。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的苯并二咪唑類的化合物，其特征在于，所述鹵素原子為氟原子；

優(yōu)選地，所述取代的取代基為氟原子、氰基或三氟甲基中的任意一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的苯并二咪唑類的化合物，其特征在于，所述苯并二咪唑類的化合物包括中的任意一種；

優(yōu)選地，所述苯并二咪唑類的化合物為中的任意一種。

5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的苯并二咪唑類的化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括：化合物a與取代試劑在鈀催化劑和強(qiáng)堿存在下反應(yīng)得到具有式I所示的結(jié)構(gòu)的苯并二咪唑類的化合物；

其中化合物a的結(jié)構(gòu)為取代試劑為鹵素單質(zhì)或R-X，R選自氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基、取代或未取代的芳氧基中的任意一種，R₁、R₄與權(quán)利要求1限定的范圍相同，X為Br、Cl或I中的任意一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述鈀催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀；

優(yōu)選地，所述強(qiáng)堿包括叔丁醇鈉、叔丁醇鉀或碳酸銫中的任意一種或至少兩種的組合；

優(yōu)選地，所述反應(yīng)在二叔丁基膦存在下進(jìn)行；

優(yōu)選地，所述化合物a、取代試劑、鈀催化劑和強(qiáng)堿的摩爾比為1：(1.2～4)：(0.01～0.1)：(2～8)。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)的溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氯甲烷中的任意一種或至少兩種的組合；優(yōu)選為甲苯；

優(yōu)選地，所述反應(yīng)的溫度為40～120℃；

優(yōu)選地，所述反應(yīng)的時(shí)間為10～60h。

8.一種空穴注入材料，其特征在于，所述空穴注入材料包括如權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的苯并二咪唑類的化合物。

9.一種OLED器件，其特征在于，所述OLED器件的空穴注入層包括如權(quán)利要求8所述的空穴注入材料。

10.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的苯并二咪唑類的化合物、權(quán)利要求8所述的空穴注入材料、權(quán)利要求9所述的OLED器件在制備半導(dǎo)體器件中的應(yīng)用。