[發(fā)明專利]含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910363288.1
• 申請日: 2019-04-30
• 公開（公告）號: CN110128410A
• 公開（公告）日: 2019-08-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 戴紅;王楊;朱玥;丁穎;葉浩;錢宏煒;馮霞;李雅婷;李玲;魏中昊
• 申請（專利權(quán)）人: 南通大學(xué)
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 北京惠智天成知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11681
• 代理人: 劉瑩瑩

本發(fā)明涉及一種含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物(I)及其制備方法和應(yīng)用。通過二氟甲基吡唑甲基氯(II)與吡唑羥肟(III)縮合得到。所述含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物對有害昆蟲具有效的防治效果，該化合物可用于制備農(nóng)業(yè)、園藝等領(lǐng)域的殺蟲劑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及化學(xué)農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及一種含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物(I)及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

害蟲的防治一直以來是農(nóng)藥科學(xué)研究的核心領(lǐng)域，殺蟲劑的廣泛使用使得多數(shù)害蟲得到了有效治理。但隨著殺蟲劑應(yīng)用規(guī)模的不斷擴(kuò)大，傳統(tǒng)農(nóng)藥品種的抗藥性問題日益凸顯，加上新的病蟲害的不斷出現(xiàn)，使得新農(nóng)藥的繼續(xù)研究和開發(fā)成為必然選擇。

吡唑肟醚類化合物在農(nóng)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，其中代表性化合物有唑螨酯：

吡唑環(huán)是藥物分子及農(nóng)藥分子中的常見活性片段，可以有效地改變化合物的理化性質(zhì)，而且含有吡唑環(huán)的化合物在生物體內(nèi)有著較強(qiáng)的生理活性。

因此，為了進(jìn)一步從吡唑肟醚類衍生物中尋找具有優(yōu)良生物活性的化合物，采用活性基團(tuán)拼接方法，合理地將取代吡唑基團(tuán)與吡唑肟骨架連接在一起，本發(fā)明公開了一類具有農(nóng)用殺蟲應(yīng)用價值的含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供針對各種害蟲具有優(yōu)良防治效果，且高效、安全、環(huán)境友好的一類含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物，以滿足作物保護(hù)對高效殺蟲劑需求。

本發(fā)明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

本發(fā)明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明的第一方面提供一種含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物，其具有通式I結(jié)構(gòu)，

其中，R＝F，Br，CH₃，Cl，t-C₄H₉，etc.

優(yōu)選地，所述含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物具有如下結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明的第二方面提供上述含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物的制備方法，其包括如下步驟：

將化合物Ⅲ溶于有機(jī)溶劑中，加入縛酸劑，再在加入中間體Ⅱ，最后加熱反應(yīng)一段時間，將反應(yīng)液冷卻至室溫后抽濾，母液減壓濃縮，所得殘余物分離純化得目標(biāo)化合物，

優(yōu)選地，所述縛酸劑選自三乙胺、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉、吡啶等，所述溶劑選自丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。所述加熱反應(yīng)溫度為35℃-105℃，反應(yīng)時間為8-28小時。

優(yōu)選地，含二氟甲基吡唑結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚類化合物的制備方法如下：

其中，二氟甲基吡唑甲基氯中間體可參照文獻(xiàn)(J.Med.Chem.1998,41,2390)的方法合成得到；吡唑肟中間體的合成參照文獻(xiàn)報道的常規(guī)方法(J.Agric.Food Chem.2008,56,10805-10810)。