[發明專利]含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物的制備和應用

有效

• 申請號: 201910361413.5
• 申請日: 2019-04-30
• 公開（公告）號: CN110128409B
• 公開（公告）日: 2021-09-07
• 發明（設計）人: 戴紅;丁穎;朱玥;王楊;葉浩;鄭丹丹;李玲;徐蔡芹;王雨陽;張奎
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 北京惠智天成知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11681
• 代理人: 劉瑩瑩

本發明涉及一種含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物(I)的制備和應用。通過吡啶聯吡唑甲酰氯(II)與二氟甲基吡唑肟(III)縮合得到。所述含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物對有害昆蟲具有效的防治效果，該化合物可用于制備農業、園藝等領域的殺蟲劑。

技術領域

本發明涉及化學農藥領域，具體涉及一種含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物的制備和應用。

背景技術

害蟲的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，殺蟲劑的廣泛使用使得多數害蟲得到了有效治理。但隨著殺蟲劑應用規模的不斷擴大，傳統農藥品種的抗藥性問題日益凸顯，加上新的病蟲害的不斷出現，使得新農藥的繼續研究和開發成為必然選擇。

吡唑肟類化合物在農藥領域具有廣泛的應用，其中代表性化合物有唑螨酯：

吡唑環是藥物分子及農藥分子中的常見活性片段，可以有效地改變化合物的理化性質，而且含有吡唑環的化合物在生物體內有著較強的生理活性。

因此，為了進一步從吡唑肟類衍生物中尋找具有優良生物活性的化合物，采用活性基團拼接方法，合理地將吡唑基團與吡唑肟骨架連接在一起，本發明公開了一類具有農用殺蟲應用價值的含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物。

發明內容

本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果，且高效、安全、環境友好的一類含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物，以滿足作物保護對高效殺蟲劑需求。

本發明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

本發明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發明的第一方面提供一種含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物，其具有通式I結構，

優選地，所述含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物具有如下結構：

本發明的第二方面提供上述含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物的制備方法，其包括如下步驟：

將化合物Ⅲ溶于有機溶劑中，加入縛酸劑，再在加入中間體Ⅱ和少量溶劑的混合液，最后反應一段時間，母液減壓濃縮，所得殘余物分離純化得目標化合物，

優選地，所述縛酸劑選自三乙胺，吡啶，乙酸鈉，碳酸氫鈉，所述溶劑選自N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷，三氯甲烷，乙腈，四氫呋喃(THF)，反應溫度為0℃～90℃，反應時間為8小時～26小時。

優選地，含吡啶聯吡唑結構的二氟甲基吡唑肟衍生物的制備方法如下：

其中，中間體吡啶聯吡唑甲酰氯的合成參照文獻報道的常規方法(有機化學,2011,31,1943-1948)；二氟甲基吡唑肟中間體的合成參照文獻報道的常規方法(J.Agric.Food Chem.2008,56,10805-10810)。

通式I化合物對昆蟲具有優良的防治活性，因而本發明的化合物可用作制備殺蟲劑，進而保護農業、園藝等植物。所述的昆蟲包括鱗翅目害蟲如棉鈴蟲、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、稻縱卷葉螟和二化螟等；同翅目害蟲如葉蟬、飛虱、蚓蟲、粉虱、木虱科的介殼蟲等；雙翅目害蟲如家蠅、潛葉蠅、蚊類等；直翅目的蝗蟲等，鞘翅目的天牛、金龜子、象甲、豆象等害蟲等；半翅目的蝽等。當然，本發明的化合物可防治的有害生物不限于上述舉例的范圍。