[發明專利]一種具有檢測過氧化氫功能的熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201910331452.0
• 申請日: 2019-04-23
• 公開（公告）號: CN109970777B
• 公開（公告）日: 2021-11-02
• 發明（設計）人: 熊迪;許珍珠;吳志民;胡瓊;喻超;劉躍進;羅佳鈺
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07F5/04
• 分類號: C07F5/04;C09K11/06;G01N21/64
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本發明公開了一種具有檢測過氧化氫(H₂O₂)功能的熒光探針及其制備方法和應用。該熒光探針是以4?吡啶甲醛、二硫代草酰胺、4?溴甲基苯硼酸頻吶醇酯作為原料制備的一種新型熒光探針。進一步研究表明，這種探針可以實現對H₂O₂的快速靈敏檢測。相對于現有的熒光檢測技術，本發明得到的熒光探針對于H₂O₂具有選擇性較高，無有機溶劑殘留，響應靈敏，合成路線簡單，檢測方法簡便等特點。本方法適用于實際生產應用，在分析化學，醫藥領域，生命科學和環境工程等技術領域具有巨大的應用前景。

技術領域

本發明屬于小分子熒光探針材料技術領域，特別涉及一種可檢測過氧化氫(H₂O₂)的水溶性小分子熒光探針及其制備方法和應用。

背景技術

H₂O₂是生物體內一種常見的活性氧，在細胞活動中發揮著重要的作用。H₂O₂是產生其他活性氧的前體，也是其它活性氧的副產物。當生物體內的H₂O₂過量時，可能會發生氧化應激，產生某些疾病，比如癌癥、糖尿病、心血管疾病、神經變性、阿爾茨海默氏病等，因此在化學科學，環境科學，生命科學，臨床診斷等領域對H₂O₂的檢測具有重要的意義。目前，H₂O₂檢測的常規方法有分光光度法、滴定法、色譜法、電化學分析法等，這些方法在檢測H₂O₂的過程中，可能會存在檢測時間較長、檢測過程復雜、儀器比較龐大價格昂貴等問題。與上述檢測方法相比較，熒光探針法具有操作相對簡單，響應靈敏，能夠實時檢測等優點，一些熒光探針分子不僅與H₂O₂反應還與其他活性氧反應，比如羥基自由基，超氧化合物等。另外在生物體內存在H₂O₂含量較低，容易被生物體內的酶分解的現象。目前報道的H₂O₂熒光探針普遍存在檢測范圍較窄，合成路線較復雜等問題。因此合成能與微量的H₂O₂進行專一反應的熒光探針分子尤為重要。為了克服現有技術的缺陷，本發明設計出一種水溶性熒光探針分子，通過熒光探針分子與H₂O₂的微量反應能夠實現由發出較強熒光到熒光迅速減弱的過程。

發明內容

本發明的首要目的在于提供一種水溶性的能快速檢測H₂O₂的小分子熒光探針。

本發明屬于小分子熒光探針材料技術領域，公開了一種可檢測H₂O₂的水溶性小分子熒光探針及其制備和應用。該熒光探針是以4-吡啶甲醛、二硫代草酰胺、4-溴甲基苯硼酸頻吶醇酯作為原料制備的一種新型熒光探針。進一步研究表明，這種探針可以實現對過氧化氫H₂O₂的快速靈敏檢測。

該熒光探針具有如下式(一)所示結構：

本發明的目的通過下述方案實現：本發明提供了一種所述可檢測水中H₂O₂的水溶性小分子熒光探針的制備方法，包括以下步驟：

(1)制備2,5-雙(4-吡啶基)噻唑并[5,4-d]噻唑：在通氧氣條件下(流速10mL/min)，將二硫代草酰胺和4-吡啶甲醛溶于無水N,N’-二甲基甲酰胺中，150℃加熱回流，反應6-10h，過濾，然后用去離子水沖洗，真空干燥，得到2,5-雙(4-吡啶基)噻唑并[5,4-d]噻唑。