[發(fā)明專利]含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物及其制法和有機(jī)電致發(fā)光器件

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910323365.0
• 申請(qǐng)日: 2019-04-22
• 公開（公告）號(hào): CN109970645B
• 公開（公告）日: 2021-03-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 馬曉宇;汪康;王永光;王進(jìn)政;賀金新;王鐵;畢巖;楊冰
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D221/18
• 分類號(hào): C07D221/18;C07D401/12;C07D487/06;C07D405/12;C07D409/12;C07D401/14;C07F7/08;C07D413/14;C07D411/12;C07F9/576;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 長(zhǎng)春眾邦菁華知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 22214
• 代理人: 周蕾

1.一種含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，其選自下述結(jié)構(gòu)中的任意一個(gè)：

2.一種權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物的制法，其特征在于，包括以下步驟：

①中間體C的合成：氮?dú)鈿夥障拢瑢⒎磻?yīng)物B和NaOt-Bu溶于甲苯中，隨后加入反應(yīng)物A、Pd(OAc)₂和P(t-Bu)₃，升溫后進(jìn)行反應(yīng)；監(jiān)測(cè)反應(yīng)結(jié)束后，冷卻到室溫，洗滌、分層、萃取，硅膠層析柱分離，得到中間體C；

②中間體D的合成：將中間體C溶于無水四氫呋喃中，滴加R₂MgBr或R₁MgBr，而后升溫進(jìn)行反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至常溫，洗滌、分層，乙酸乙酯萃取，所得有機(jī)相用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，干燥后硅膠層析柱分離，得到中間體D；

③中間體E的合成：將中間體D溶于四氫呋喃和甲苯混合溶劑中，常溫下加入甲磺酸，進(jìn)行反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，分別加入水和乙酸乙酯攪拌，分層，收集有機(jī)相，飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，干燥后去除有機(jī)溶劑，得到中間體E；

④中間體G的合成：氮?dú)鈿夥障拢瑢⒅虚g體E和NaOt-Bu溶于甲苯中，隨后加入X-(L)_m-X、Pd(OAc)₂和P(t-Bu)₃，升溫后進(jìn)行反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻到室溫，洗滌、分層、萃取，硅膠層析柱分離，得到中間體G；

⑤化學(xué)式1所示化合物的合成：氮?dú)鈿夥障拢瑢⒅虚g體G和NaOt-Bu溶于甲苯中，隨后加入NHR₃R₄、Pd(OAc)₂和P(t-Bu)₃，升溫后回流反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻到室溫，洗滌，過濾，所得固體用甲苯重結(jié)晶，得到化學(xué)式1所示化合物；

其合成路線如下：

其中，X為鹵素原子，R₁-R₆、L、Ar、a、b、m與權(quán)利要求1中各化合物上的取代基團(tuán)對(duì)應(yīng)。

3.一種包含權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，包括：

第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的有機(jī)物層，其中，所述有機(jī)物層中包含有權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物；權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)有機(jī)電致發(fā)光化合物可以是單一形態(tài)或與其它物質(zhì)混合存在于有機(jī)物層中。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機(jī)物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和既具備電子傳輸又具備電子注入技能層中的一種或幾種。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，其可以用于有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)太陽(yáng)電池、電子紙、有機(jī)感光體或有機(jī)薄膜晶體管。