[發(fā)明專利]含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物及制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910291760.5
• 申請日: 2019-04-12
• 公開（公告）號: CN110372741A
• 公開（公告）日: 2019-10-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 入學(xué)武;清森步
• 申請（專利權(quán)）人: 信越化學(xué)工業(yè)株式會社
• 主分類號: C07F7/18
• 分類號: C07F7/18
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進(jìn)委員會專利商標(biāo)事務(wù)所 11038
• 代理人: 劉強(qiáng)

本發(fā)明提供含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物及制備方法。提供了含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物，其具有4個有機(jī)氧基甲硅烷基基團(tuán)，以形成能夠與無機(jī)材料表面上的羥基共價結(jié)合的硅烷醇基團(tuán)。該化合物賦予有機(jī)/無機(jī)復(fù)合材料機(jī)械強(qiáng)度和粘合性。

相關(guān)申請的交叉引用

該非臨時申請根據(jù)35 U.S.C§119(a)要求于2018年4月12日在日本提交的專利申請?zhí)?018-076577的優(yōu)先權(quán)，其全部內(nèi)容通過引用結(jié)合于此。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含甘脲環(huán)(glycoluril ring)的有機(jī)硅化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

具有可水解甲硅烷基基團(tuán)和有機(jī)基團(tuán)的有機(jī)硅化合物能夠通過以下機(jī)制結(jié)合在其它情況難以結(jié)合的有機(jī)材料和無機(jī)材料：可水解的甲硅烷基基團(tuán)被水解以形成硅烷醇基團(tuán)，該硅烷醇基團(tuán)與無機(jī)材料表面上的羥基基團(tuán)共價結(jié)合，而該有機(jī)基團(tuán)與有機(jī)材料反應(yīng)。這能給予有機(jī)/無機(jī)復(fù)合材料耐熱性、耐水性、耐候性、改進(jìn)的機(jī)械強(qiáng)度、粘合性、分散性、疏水性和防銹性。由于這些優(yōu)點(diǎn)，該有機(jī)硅化合物用于各種領(lǐng)域和應(yīng)用，例如硅烷偶聯(lián)劑、樹脂添加劑、表面處理劑、織物處理劑、粘合劑、涂料添加劑和聚合物改性劑。

在有機(jī)硅化合物中，已知具有脲骨架(諸如脲基基團(tuán)、異氰脲酸酯環(huán)或甘脲環(huán))的有機(jī)硅化合物在上述應(yīng)用中是特別有用的化合物，因?yàn)樗鼈兛少x予有機(jī)/無機(jī)復(fù)合材料優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度和粘合性。

具有脲骨架的示例性有機(jī)硅化合物包括具有脲基基團(tuán)的有機(jī)硅化合物(諸如3-脲基丙基三乙氧基硅烷(專利文獻(xiàn)1))和具有甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物(諸如1,3,4,6-四-(二甲基苯基甲硅烷基三亞甲基)甘脲(專利文獻(xiàn)2))。

已知的是，含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物固化成具有改進(jìn)的耐候性、耐熱性、耐光性、電絕緣性和粘合性的產(chǎn)物。因此，這些有機(jī)硅化合物作為用于電氣和電子部件、汽車部件和光學(xué)部件的成形材料、涂覆材料、絕緣體、密封劑、粘合劑和樹脂添加劑而言是有用的。

引用列表

專利文獻(xiàn)1：JP-A H08-333375

專利文獻(xiàn)2：JP-A 2015-059101

發(fā)明內(nèi)容

專利文獻(xiàn)1中的含脲基的有機(jī)硅化合物可能不能充分發(fā)揮作為硅烷偶聯(lián)劑、樹脂添加劑等的所需作用，因?yàn)樵摶衔镄纬芍炼?個作為與無機(jī)材料的反應(yīng)位的硅烷醇基團(tuán)，并且每個脲基基團(tuán)其僅具有一個硅原子以形成硅烷醇基團(tuán)。

另一方面，含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物有望發(fā)揮作為硅烷偶聯(lián)劑、樹脂添加劑等的所需作用，因?yàn)榭梢越?jīng)由雜環(huán)中的4個氮原子引入至多4個形成硅烷醇的硅原子。然而，專利文獻(xiàn)2中的含甘脲環(huán)的有機(jī)硅化合物具有不可水解的有機(jī)甲硅烷基基團(tuán)或水解后不穩(wěn)定的有機(jī)甲硅烷氧基。即，不含有可水解的有機(jī)氧基甲硅烷基基團(tuán)。

由于有機(jī)甲硅烷基基團(tuán)不形成硅烷醇基團(tuán)并因此不與無機(jī)材料表面上的羥基共價結(jié)合，因此具有有機(jī)甲硅烷基基團(tuán)的化合物不能發(fā)揮作為硅烷偶聯(lián)劑、樹脂添加劑等的所需作用。在具有有機(jī)甲硅烷氧基基團(tuán)的化合物的情況下，由于硅氧烷鍵在機(jī)械強(qiáng)度方面低于其它有機(jī)樹脂，因此固化產(chǎn)物可能具有差的機(jī)械強(qiáng)度，諸如拉伸強(qiáng)度、撕裂強(qiáng)度和摩擦阻力。此外，硅氧烷鍵可能由于水解而被切斷和重新組合，形成不需要的低分子量鏈狀或環(huán)狀硅氧烷。結(jié)果，固化產(chǎn)物可能具有降低的硬度和退化的耐久性。不僅作為硅烷偶聯(lián)劑、樹脂添加劑等的所需作用失效，而且其它性質(zhì)也可能受到不利影響。

一種公知的制備含有機(jī)氧基甲硅烷基的有機(jī)硅化合物的方法是在鉑催化劑存在下，進(jìn)行具有不飽和鍵(即碳-碳雙鍵)的烯基化合物與含有機(jī)氧基甲硅烷基的氫硅烷化合物的氫化硅烷化反應(yīng)(hydrosilylation)。