[發(fā)明專利]一種稠環(huán)化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910239198.1
• 申請(qǐng)日: 2019-03-27
• 公開（公告）號(hào): CN109928977B
• 公開（公告）日: 2020-09-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張玉祥;龔明明
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 寧波盧米藍(lán)新材料有限公司;寧波鼎好光電材料科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D487/16
• 分類號(hào): C07D487/16;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京三聚陽(yáng)光知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11250
• 代理人: 李靜

本發(fā)明涉及顯示技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種稠環(huán)化合物及其制備方法和用途。本發(fā)明提供了一種稠環(huán)化合物，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)，化合物具有適宜的HOMO能級(jí)，能夠減小空穴由陽(yáng)極向發(fā)光層注入所需克服的勢(shì)壘，增加空穴的有效注入，有利于降低器件的工作電壓，提高器件的發(fā)光效率。本發(fā)明還提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件的至少有一個(gè)功能層中含有上述稠環(huán)化合物，以上述化合物作為空穴傳輸材料，可以降低OLED器件的工作電壓，提高電流效率。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及顯示技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種稠環(huán)化合物及其制備方法和用途。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光二極管(organic light-emitting diodes，OLEDs)由于響應(yīng)快、能耗低、自發(fā)光、色域廣、超薄、具有可折疊及柔性等優(yōu)點(diǎn)，是未來比液晶顯示技術(shù)更具有應(yīng)用前景的新型顯示技術(shù)，從而越來越受到人們的重視。

OLED屬于載流子雙注入型發(fā)光器件，發(fā)光機(jī)理為：在外界電場(chǎng)的驅(qū)動(dòng)下，電子和空穴分別由陰極和陽(yáng)極注入到有機(jī)發(fā)光層，并在有機(jī)發(fā)光層中復(fù)合生成激子，激子輻射躍遷回到基態(tài)并發(fā)光。早在20世紀(jì)60年代，Pope等首次報(bào)道了晶體有機(jī)蒽作為發(fā)光材料的電致發(fā)光現(xiàn)象，到1987年美國(guó)柯達(dá)公司的S.A.VanSlyke和華裔科學(xué)家鄧青云(C.W.Tang)首次選用了8-Hydroxyquinoline作為發(fā)光材料，優(yōu)化了OLED器件結(jié)構(gòu)，用三芳胺衍生物作為空穴傳輸層，提高了器件陽(yáng)極的空穴注入效率，實(shí)現(xiàn)了較高的發(fā)光效率和發(fā)光亮度，并使驅(qū)動(dòng)電壓大大降低至10V左右，突破了OLED器件的研究瓶頸，成為OLED發(fā)展歷史上的一個(gè)重要里程碑。

通過空穴傳輸層等功能層的引入能夠讓OLED器件結(jié)構(gòu)得到進(jìn)一步優(yōu)化，提高了載流子的傳輸效率，促使空穴和電子在合適的復(fù)合區(qū)域進(jìn)行碰撞形成激子，從而提高OLED器件的發(fā)光效率。三芳胺及其衍生物類的材料是目前普遍使用的空穴傳輸層材料，其中以咔唑、三苯胺類應(yīng)用最為廣泛。NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺)，TPD(N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-聯(lián)苯-4,4’-二胺)是兩種常見的空穴傳輸材料，NPB和TPD的三芳胺結(jié)構(gòu)具有良好的空穴傳輸性能，但NPB的玻璃態(tài)轉(zhuǎn)化溫度小于100℃，TPD的玻璃態(tài)轉(zhuǎn)化溫度在60℃左右，NPB和TPD在蒸鍍過程中分子間容易緊密排列導(dǎo)致形成結(jié)晶，無定形成膜性和熱穩(wěn)定性較差；另一方面，空穴傳輸材料分子量的增加，可以提高材料的熱穩(wěn)定性，但同時(shí)也會(huì)降低材料的三線態(tài)能級(jí)，影響器件的使用壽命和發(fā)光效率。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中的空穴傳輸材料存在玻璃轉(zhuǎn)化溫度低、無定形成膜性、熱穩(wěn)定性較差，無法兼具良好的熱穩(wěn)定性與高三線態(tài)能級(jí)的缺陷。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

本發(fā)明提供一種稠環(huán)化合物，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)：

其中，Ar₁、Ar₂彼此獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的環(huán)烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的雜芳基；

所述雜芳基具有至少一個(gè)選自氮、硫、氧、磷、硼或硅的雜原子。

可選地，所述Ar₁、Ar₂彼此獨(dú)立地選自C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的雜芳基。

可選地，所述Ar₁、Ar₂彼此獨(dú)立地選自下述任一基團(tuán)：