[發(fā)明專(zhuān)利]一種水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物的合成及其用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910160508.0
• 申請(qǐng)日: 2019-03-04
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN109761969B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-10-30
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 厲凱彬;沈瓊霞;韓得滿(mǎn);屈王波
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 臺(tái)州學(xué)院
• 主分類(lèi)號(hào): C07D413/12
• 分類(lèi)號(hào): C07D413/12;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 藍(lán)天知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理(浙江)有限公司 33229
• 代理人: 周緒洞

本發(fā)明涉及一種水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物的合成及其用途。所述水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物為式I所示化合物(詳見(jiàn)說(shuō)明書(shū))。經(jīng)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，所述水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物與硫化氫(H₂S)反應(yīng)后333nm處紫外吸收光譜會(huì)發(fā)生155nm的紅移，540nm處熒光會(huì)發(fā)生顯著增強(qiáng)；化合物I與半胱氨酸(Cys)反應(yīng)后333nm處紫外吸收光譜會(huì)發(fā)生70nm的紅移，570nm處熒光會(huì)發(fā)生顯著增強(qiáng)，而其它氨基酸以及含硫化合物均不會(huì)造成干擾。因此，本發(fā)明所述化合物可作為檢測(cè)H₂S、Cys的熒光探針的應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物的合成及其用途。

背景技術(shù)

硫化氫(H₂S)、半胱氨酸(Cys)同屬于細(xì)胞內(nèi)活性含硫物質(zhì)，在生命體的生理和病理過(guò)程中發(fā)揮著極其重要的作用。在正常生理濃度水平下，H₂S參與調(diào)節(jié)心肌收縮、血管張力和神經(jīng)傳導(dǎo)等一系列生理過(guò)程。然而，細(xì)胞內(nèi)一旦不能維持正常的H₂S濃度，便會(huì)引起動(dòng)脈和肺動(dòng)脈高壓、阿爾茨海默氏癥、胃粘膜損傷和肝硬化等疾病。同樣，Cys參與了細(xì)胞內(nèi)生物催化、轉(zhuǎn)錄修飾等多種生物化學(xué)作用，當(dāng)細(xì)胞內(nèi)Cys缺乏時(shí)也會(huì)引起很多并發(fā)癥，如兒童生長(zhǎng)緩慢、肝損傷、水腫、皮膚衰老等；而當(dāng)Cys含量過(guò)高則會(huì)引起老年癡呆癥、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、帕金森綜合癥等一系列生理疾病。因此，有效檢測(cè)或監(jiān)控生物樣品或環(huán)境樣品中的H₂S、Cys已成為近年來(lái)相關(guān)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。

傳統(tǒng)的檢測(cè)H₂S、Cys的方法主要依靠比色法、電化學(xué)分析法、金屬硫化物沉淀法、高效液相色譜法、質(zhì)譜鑒定等，這些方法存在選擇性差，測(cè)定操作復(fù)雜，成本較貴，不易普及應(yīng)用等缺點(diǎn)。熒光檢測(cè)的方法由于其操作簡(jiǎn)單、靈敏度高、選擇性好等優(yōu)勢(shì)引起了廣大科學(xué)家的關(guān)注。然而大多數(shù)已報(bào)道的熒光探針都無(wú)法同時(shí)選擇性的檢測(cè)H₂S和Cys，因此開(kāi)發(fā)一種能夠選擇性的檢測(cè)H₂S和Cys的熒光探針具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

發(fā)明涉及一種水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物的合成及其用途。所述水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物為式I所示化合物。經(jīng)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，所述水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物與硫化氫(H₂S)反應(yīng)后333nm處紫外吸收光譜會(huì)發(fā)生155nm的紅移，540nm處熒光會(huì)發(fā)生顯著增強(qiáng)；化合物I與半胱氨酸(Cys)反應(yīng)后333nm處紫外吸收光譜會(huì)發(fā)生70nm的紅移，570nm處熒光會(huì)發(fā)生顯著增強(qiáng)，而其它氨基酸以及含硫化合物均不會(huì)造成干擾。因此，本發(fā)明所述化合物可作為檢測(cè)H₂S、Cys的熒光探針的應(yīng)用。

本發(fā)明的一個(gè)目的在于提供一種水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物，其為式I所述化合物(簡(jiǎn)記為化合物I，下同)：

化合物I的合成路線如下：

其中，化合物II、III、V均為市售化合物。

本發(fā)明的另一個(gè)目的在于揭示上述水溶性萘酰亞胺類(lèi)化合物(式I所述化合物)的一種用途，即式I所述化合物作為檢測(cè)H₂S、Cys的熒光探針的應(yīng)用。

附圖說(shuō)明

圖1在H₂S(125μM)存在條件下，化合物I(5μM)的紫外吸收光譜隨時(shí)間變化曲線；

圖2在H₂S(125μM)存在條件下，化合物I(5μM)的熒光發(fā)射光譜隨時(shí)間變化曲線；

圖3在Cys(125μM)存在條件下，化合物I(5μM)的紫外吸收光譜隨時(shí)間變化曲線；

圖4在Cys(125μM)存在條件下，化合物I(5μM)的熒光發(fā)射光譜隨時(shí)間變化曲線；