[發明專利]新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿的制備方法

有效

• 申請號: 201910134408.0
• 申請日: 2019-02-23
• 公開（公告）號: CN109762034B
• 公開（公告）日: 2022-04-29
• 發明（設計）人: 韓志鐘;翁清花;方玉嬋;易錦泉;陳程云;康杰
• 申請（專利權）人: 福建醫科大學
• 主分類號: C07H15/18
• 分類號: C07H15/18;C07H1/00;C09K11/06;A61P31/04;A01P1/00
• 代理公司: 福州智理專利代理有限公司 35208
• 代理人: 王義星

本發明公開一種新型對苯二甲醛縮D?氨基葡萄糖席夫堿的制備方法，包括如下步驟：稱取D?氨基葡萄糖鹽酸鹽放入燒杯中，加入無水甲醇，再加入氫氧化鈉反應，過濾除去NaCl，向濾液緩慢滴加對苯二甲醛的無水甲醇溶液，于35℃水浴條件下反應后冷卻，放置一夜，析出固體粉末，過濾，用冷的無水甲醇洗滌數次，真空干燥得到對苯二甲醛縮D?氨基葡萄糖席夫堿；該類化合物具有較好的水溶性，良好的光學性能，并具有一定的抑菌活性。該類化合物可以作為熒光探針用于腫瘤細胞成像，有望擴展席夫堿類熒光染料的應用范圍。

技術領域

本發明屬于席夫堿合成與制備領域，具體涉及兩種新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿的合成及其制備方法。

背景技術

席夫堿首次由Hugo Schiff 用水楊醛、苯胺和銅離子合成含有亞胺基（-C=N-）的一類化合物。席夫堿是一種由含氨基（-NH₂、-NH-）類物質與含醛基（-CHO）類物質經縮合反應，生成一類含甲亞胺基或亞胺基的有機化合物。席夫堿結構中可通過不同反應物引入不同種類基團，多樣的基團使席夫堿具有不同功能。席夫堿及其配合物具有良好的抗腫瘤、抗菌、抗氧化、抗病毒等活性，在化學催化、生物醫藥、功能材料、食品工業等領域都具有良好的應用前景，在電化學領域也發揮著重要的作用。

D-氨基葡萄糖是一種天然的氨基單糖，幾乎分布于人體的所有組織中，特別是關節軟骨中，并參與構造人體組織和細胞膜，是蛋白大分子合成的中間物質。D-氨基葡萄糖具有多種生物活性，對腫瘤癌細胞具有較好的殺傷作用，且對人體正常細胞毒性很小。D-氨基葡萄糖分子內有多個反應中心，氨基可以和醛基化合物經縮合反應制備席夫堿，將糖類引入到席夫堿及其金屬配合物結構中，有望得到毒性較小且抗癌活性較好的藥物；并且葡萄糖中含有多個羥基，能使合成出的席夫堿有良好的水溶性。

本發明采用對苯二甲醛與D-氨基葡萄糖反應，成功合成出了兩種新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿，并進行性能表征和抑菌活性的研究。

發明內容

本發明的目的在于提供兩種新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿及其合成方法。本發明所合成的席夫堿具有一定的抑菌作用，且具有自熒光效應，在生物、藥物等領域的具有應用前景。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿的制備方法，包括如下步驟：稱取2.5mmol的D-氨基葡萄糖鹽酸鹽放入燒杯中，加入15 mL無水甲醇，再加入2.5 mmol的氫氧化鈉反應5 min，過濾除去NaCl，向濾液緩慢滴加含有2.5 mmol對苯二甲醛的無水甲醇溶液，于35 ℃水浴條件下反應50 min，冷卻，放置一夜，析出固體粉末，過濾，用冷的無水甲醇洗滌數次，真空干燥得到化合物L₁。

一種新型對苯二甲醛縮D-氨基葡萄糖席夫堿的制備方法，包括如下步驟：稱取2.5mmol的D-氨基葡萄糖鹽酸鹽放入燒杯中，加入15 mL無水甲醇，再加入2.5 mmol的氫氧化鈉反應5 min，過濾除去NaCl，向濾液緩慢滴加含有1.0 mmol對苯二甲醛的無水甲醇溶液，于35 ℃水浴條件下反應50 min，冷卻，放置一夜，析出固體粉末，過濾，用冷的無水甲醇洗滌數次，真空干燥得到化合物L₂。