[發明專利]一種多響應熒光探針及其制備方法

在審

• 申請號: 201910121981.8
• 申請日: 2019-02-19
• 公開（公告）號: CN109761933A
• 公開（公告）日: 2019-05-17
• 發明（設計）人: 關瑞芳;張昊
• 申請（專利權）人: 濟南大學
• 主分類號: C07D295/13
• 分類號: C07D295/13;C09K11/06
• 代理公司: 濟南譽豐專利代理事務所(普通合伙企業) 37240
• 代理人: 李茜

本發明公開了一種多響應熒光探針及其制備方法。本發明提供的熒光探針的結構式為：。本發明同時提供了該熒光探針的制備方法，包括如下步驟：(1)惰性氣氛下，檸檬酸和氯化亞砜發生酰氯化反應得到檸檬酰氯；(2)惰性氣氛下，N?氨乙基哌嗪和檸檬酰氯發生酰胺化反應即得熒光探針。本發明提供的熒光探針對pH具有良好響應，在PH=10~12范圍內探針的熒光強度線性增強，實現對pH值的精準測定；在PH=12時能夠定性定量檢測汞離子，以及通過巰基汞離子的弱相互作用檢測谷胱甘肽。另外，該探針具有制備簡便，原料成本低，對pH值、汞離子和谷胱甘肽響應迅速，靈敏，易于推廣和應用等優點。

技術領域

本發明涉及熒光探針及其制備技術領域，尤其涉及一種多響應熒光探針及其制備方法。

背景技術

隨著高靈敏度和低成本熒光傳感技術的發展，熒光探針在化學，生物學和環境科學等許多領域和學科中的要求越來越高，并且近幾十年來逐漸成為重要的研究方法。與其他傳統檢測方法相比，熒光探針具有選擇性好，靈敏度高，操作簡便，成本低，瞬態響應快，檢測限低等特點，引起了科學家們的關注。到目前為止，已經對用于檢測單一分析物如pH，Hg²⁺和GSH的探針進行了廣泛的研究。然而，同時檢測三種或更多種分析物探針的制備是不常見的，因為它需要將多種不同的響應熒光單元組合到相同的熒光物質中，這對于制備是非常麻煩的。毫無疑問，設計能夠快速，有效和選擇性地檢測非常堿性pH，Hg2+和GSH的多種分析響應的單一熒光探針具有廣闊的應用前景。

發明內容

為了解決以上技術問題，本發明的任務之一是提供一種多響應熒光探針及其制備方法。具有原料成本低，制備簡單，方法可靠，工業化應用前景好等優點。

本發明的任務之二是提供該多響應材料獨特的性能，包括PH響應，汞離子響應以及谷胱甘肽響應，響應迅速，靈敏，易于推廣和應用。

本發明的技術方案如下：

一種多響應熒光探針，其結構式如下：

一種多響應熒光探針及其制備方法，步驟如下：

（1）在通入氮氣的條件下，用四氫呋喃溶解檸檬酸，逐滴滴入四氫呋喃稀釋的氯化亞砜溶液后，低溫下反應一段時間。反應完成后蒸出多余的氯化亞砜，檸檬酰氯；

（2）氮氣氣氛下，用四氫呋喃溶解檸檬酰氯，然后緩慢滴加用四氫呋喃稀釋的N-氨乙基哌嗪，攪拌一段時間后，加入沉淀劑，將沉淀物真空抽濾得到最終產物熒光探針。

根據本發明優選的，所述步驟（1）在-5℃下反應12h。

根據本發明優選的，所述步驟（1）中檸檬酸和氯化亞砜反應的摩爾比為1:3.3。

根據本發明優選的，所述步驟（2）攪拌時間為3h。

根據本發明優選的，所述步驟（2）中沉淀劑為石油醚或者無水乙醇。

根據本發明優選的，所述步驟（2）中檸檬酰氯和N-氨乙基哌嗪的摩爾比為1:1.3。

具體合成過程如下：

本發明提供的熒光探針對pH具有良好響應，在PH=10~12范圍內探針的熒光強度線性增強，實現對pH值的精準測定；在PH=12時能夠定性定量檢測汞離子，以及通過巰基汞離子的弱相互作用檢測谷胱甘肽。另外，該探針具有制備簡便，原料成本低，對pH值、汞離子和谷胱甘肽響應迅速，靈敏，易于推廣和應用等優點。

附圖說明

圖1為實施例1制備的一種多響應熒光探針在PH=12時的吸收光譜、激發光譜及發射光譜。

圖2為實施例1制備的一種多響應熒光探針檢測響應PH的吸收光譜。