[發(fā)明專利]一種酸性pH探針化合物及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910103410.1
• 申請(qǐng)日: 2019-02-01
• 公開（公告）號(hào): CN109851546B
• 公開（公告）日: 2020-07-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張獻(xiàn);高志巖;朱華杰;劉偉良;姚金水
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 齊魯工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D209/08
• 分類號(hào): C07D209/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟(jì)南圣達(dá)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37221
• 代理人: 張曉鵬

1.一種化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式I的結(jié)構(gòu)：

2.權(quán)利要求1所述化合物作為酸性pH傳感材料或酸性pH熒光探針的應(yīng)用。

3.權(quán)利要求1所述化合物的制備方法，其特征在于，通過吲哚甲醛與氨基三苯胺合成如式I的化合物。

4.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括5-吲哚甲醛和4-氨基三苯胺溶于有機(jī)溶劑后，在一定溫度下加熱回流一段時(shí)間。

5.如權(quán)利要求4所述化合物的制備方法，其特征在于，將5-吲哚甲醛和4-氨基三苯胺溶于乙醇溶劑，加入適量催化劑，在60-70℃下回流5-7h，冷卻至室溫，抽濾，并用無(wú)水乙醇洗滌、干燥，得到上述化合物。

6.如權(quán)利要求5所述化合物的制備方法，其特征在于，所述5-吲哚甲醛和4-氨基三苯胺的摩爾比為1:1-1.1；所述催化劑為冰醋酸。

7.如權(quán)利要求4所述化合物的制備方法，其特征在于，所述4-氨基三苯胺通過4-硝基三苯胺還原制備。

8.如權(quán)利要求7所述化合物的制備方法，其特征在于，所述還原反應(yīng)具體步驟如下：將4-硝基三苯胺溶于有機(jī)溶劑中，然后加入鈀碳，通入氫氣一定溫度下反應(yīng)一段時(shí)間，反應(yīng)完成后除去有機(jī)溶劑及鈀碳，將所得物質(zhì)經(jīng)柱層次得到淡紫色固體，為4-氨基三苯胺。

9.如權(quán)利要求8所述化合物的制備方法，其特征在于，所述4-硝基三苯胺溶于乙醇溶液中，然后加入鈀碳，通入氫氣作為還原劑，在60℃-70℃情況下反應(yīng)6h-7h；反應(yīng)完畢后過濾除去鈀碳，旋蒸除去乙醇；將所得物經(jīng)二氯甲烷和甲醇進(jìn)行柱層析，收集第一個(gè)點(diǎn)，得到淡紫色固體，為4-氨基三苯胺。

10.如權(quán)利要求9中所述化合物的制備方法，其特征在于，所述4-硝基三苯胺通過三苯胺與濃硝酸反應(yīng)制得。

11.如權(quán)利要求10中所述化合物的制備方法，其特征在于，所述三苯胺與濃硝酸反應(yīng)具體步驟如下：將三苯胺和適量的二氯甲烷緩慢地加入圓底燒瓶中，在冰浴條件下緩慢地滴加濃硝酸，攪拌反應(yīng)一段時(shí)間，旋蒸除去二氯甲烷，過濾，清洗重結(jié)晶后干燥得到黃色固體。

12.如權(quán)利要求11所述化合物的制備方法，其特征在于，所述三苯胺與濃硝酸的摩爾比為1:1-3；在0℃反應(yīng)時(shí)間為2h-3h；所述攪拌反應(yīng)時(shí)間為2-3h。

13.權(quán)利要求1所述化合物在生物樣本或水體檢測(cè)中的應(yīng)用。