[發明專利]一種甘油葡萄糖苷晶體的制備方法

有效

• 申請號: 201910072965.4
• 申請日: 2019-01-25
• 公開（公告）號: CN109762033B
• 公開（公告）日: 2020-10-27
• 發明（設計）人: 陳小龍;張輝;江丹;陸躍樂;朱林江;范永仙;陳翰馳
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/06;C12P19/44
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;李世玉

本發明公開了一種甘油葡萄糖苷晶體的制備方法：將質量濃度8?10％甘油葡萄糖苷水溶液在50?60℃、?0.02～?0.04MPa的條件下濃縮至甘油葡萄糖苷質量濃度為50?55％，獲得濃縮液；向濃縮液中加入4?6倍體積的含有體積濃度1?7％石油醚的有機溶劑，在70?80℃下回流反應50?80min后，緩慢降溫至45?55℃，趁熱加入分子篩或濃硫酸，室溫放置40?48h，4?8℃冰箱中冷卻結晶2?8天，在相對濕度為10?20％的條件下抽濾，濾餅真空干燥，獲得甘油葡萄糖苷晶體；采用本發明方法最終可以得到GG的晶體，且適于GG的大規模生產，收率達到51％，純度達到86％。

(一)技術領域

本發明涉及一種化妝品原料的制備，主要為甘油葡萄糖苷(2-O-(α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol，以下簡稱GG)的結晶工藝。

(二)背景技術

GG是一類由甘油分子與葡萄糖分子以糖苷鍵結合的物質，其通過糖苷鍵將一個D-吡喃葡萄糖和甘油2號位的羥基偶聯。葡萄糖分子的構型結合甘油分子的位置分為多種，目前已經鑒定出六種，但作為天然滲透壓抵抗分子的是GG。它是微生物在脅迫條件下合成的一種滲透保護物質，同時還是一種大分子穩定劑，可用于蛋白質藥物等的長期保存；更是一種良好的化妝品添加劑，具有保濕，抗氧化和抗衰老等功效；更有研究發現GG還具有治療過敏性呼吸系統疾病等多種人體保健功效。

由于GG在各個領域具有實用性，因此要求其為保藏穩定性良好、不含雜質或分解物等的高純度物質。有關GG的合成方法已有報[Journal of the Agricultural ChemicalSociety of Japan，64卷，1821-1826頁(2000年)；Applied MicrobiologyBiotechnology，100卷，6131-6139頁(2016)；Applied Biocatalysia，47卷，10086-10089頁(2008年)，但通常得到的是GG水溶液，GG易吸潮，難以獲得晶體。晶體相對于水溶液來說純度更高、更易運輸及保存。為了滿足工業規模的大量供給的需要，需要得到GG的晶體。

綜上所述，目前由于GG具有非常強的吸水性，本領域缺乏大規模生產GG結晶的方法，GG產品也主要以水溶液為主，因此迫切需要開發一種高效的、穩定的GG結晶方法，提高GG的運輸成本，便于GG的使用，同時提高結晶收率，降低成本，縮短結晶周期，提高產品質量。

(三)發明內容

本發明的目的在于提供一種GG的結晶方法，提高GG的結晶收率，降低成本，縮短結晶周期，提高產品質量。

本發明采用的技術方案：

本發明提供一種甘油葡萄糖苷晶體的制備方法，所述方法按如下步驟進行：

(1)將質量濃度8-10％甘油葡萄糖苷(GG)水溶液在溫度50-60℃、真空度為-0.02～-0.04MPa的條件下旋轉蒸發濃縮至GG質量濃度為50-55％，獲得濃縮液；

(2)向步驟(1)濃縮液中加入4-6倍體積的含有體積濃度1-7％石油醚的有機溶劑，在70-80℃下加熱回流反應50-80min，加熱回流結束后緩慢降溫至45-55℃(或室溫)，趁熱加入分子篩或濃硫酸，室溫(25-30℃)放置40-48h，4-8℃冰箱中冷卻結晶2-8天，在相對濕度為10-20％的條件下抽濾，濾餅真空干燥，獲得GG晶體；所述有機溶劑為丙酮、無水乙醇或無水甲醇；所述分子篩質量加入量以濃縮液體積計為0.01-0.1g/ml；所述濃硫酸體積加入量以濃縮液體積計為0.05-0.2％，所述濃硫酸是指質量濃度98％的硫酸。

進一步，步驟(1)中所述濃縮溫度為55℃，真空度為-0.02MPa。

進一步，步驟(2)中石油醚的有機溶劑優選為體積濃度5％石油醚的丙酮。

進一步，步驟(2)加熱回流的溫度為80℃，時間為60min，緩慢降溫至50℃。