[發(fā)明專利]A′-π-A-π-A′型有機(jī)小分子及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910059218.7
• 申請日: 2019-01-22
• 公開（公告）號: CN109608475B
• 公開（公告）日: 2021-04-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 沈平;陳龍;尹攀;曾小英
• 申請（專利權(quán)）人: 湘潭大學(xué)
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 北京卓恒知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11394
• 代理人: 唐曙暉;徐樓

1.一種A′-π-A-π-A′型有機(jī)小分子，其特征在于，所述A′-π-A-π-A′型有機(jī)小分子具有以下式I的結(jié)構(gòu)式：

所述式I中：R選自以下基團(tuán)中的任意一種：

R₁選自以下基團(tuán)中的任意一種：-C₆H₁₃、-C₈H₁₇、-C₁₂H₂₅、-C₁₆H₃₃、

A′選自以下基團(tuán)中的任意一種：

且，當(dāng)R為基團(tuán)時，R₁不為-C₆H₁₃基團(tuán)；A′不為基團(tuán)。

2.一種權(quán)利要求1所述的A′-π-A-π-A′型有機(jī)小分子的制備方法，其特征在于，所述的A′-π-A-π-A′型有機(jī)小分子由中間體M1和含有A′基團(tuán)的化合物在溶劑和催化劑的作用下，進(jìn)行Knoevenagel縮合反應(yīng)得到，所述中間體M1具有以下式III的結(jié)構(gòu)式：

所述式III中：R選自以下基團(tuán)中的任意一種：

R₁選自以下基團(tuán)中的任意一種：-C₆H₁₃、-C₈H₁₇、-C₁₂H₂₅、-C₁₆H₃₃、

所述含有A′基團(tuán)的化合物中A′基團(tuán)選自以下基團(tuán)中的任意一種：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述中間體M1和含有A′基團(tuán)的化合物的摩爾比1︰3～4；

和/或，所述催化劑與所述中間體M1的摩爾比為15～22︰1；

和/或，所述催化劑為吡啶、哌啶和三乙胺中的一種；

和/或，所述溶劑為三氯甲烷、乙腈中的一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的制備方法，其特征在于，所述中間體M1采用以下方法制備得到：

S1-1、將化合物1與化合物2反應(yīng)得到化合物3；

S1-2、將化合物3、醋酸鈀，碳酸銫，三環(huán)己基磷氟硼酸鹽和N,N-二甲基乙酰胺加熱反應(yīng)得到化合物4；

S1-3、將化合物4與溴代琥珀酰亞胺進(jìn)行避光反應(yīng)得到化合物5；

S1-4、將化合物5、3-烷基噻吩錫試劑和四三苯基磷鈀混合，加熱反應(yīng)得到化合物6；

S1-5、將化合物6、N,N-二甲基乙酰胺和POCl₃反應(yīng)得到中間體M1；

所述化合物1為

所述化合物2為

所述化合物3為：

所述化合物4為：

所述化合物5為：

所述化合物6為：

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述S1-1中，所述化合物1和化合物2的摩爾比為2～3︰1；

和/或，所述S1-2中，所述化合物3、醋酸鈀、碳酸銫和三環(huán)己基磷氟硼酸鹽的摩爾比為1︰0.6～0.8︰12～16︰1～2；

和/或，所述S1-3中，所述化合物4和溴代琥珀酰亞胺的摩爾比為1︰2～3；

和/或，所述S1-4中，所述化合物5、3-烷基噻吩錫和四三苯基磷鈀的摩爾比為1︰3～4︰0.04～0.06；

和/或，所述S1-5中，所述化合物6、N,N-二甲基乙酰胺和POCl₃的摩爾比為1︰2～3︰3～5。