[發明專利]一種羥基取代的菲類衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 201910044311.0
• 申請日: 2019-01-17
• 公開（公告）號: CN109574809B
• 公開（公告）日: 2020-07-03
• 發明（設計）人: 宋恭華;王佳毅;張娟;彭延慶;夏琦;吳國棟
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07C37/00
• 分類號: C07C37/00;C07C39/40;C07C41/26;C07C43/23;C07D317/70;C07C39/15;B01J31/02
• 代理公司: 上海科盛知識產權代理有限公司 31225
• 代理人: 吳文濱

本發明涉及一種羥基取代的菲類衍生物的合成方法，羥基取代的菲類衍生物是以2?羧甲基聯苯類化合物為原料，在催化劑的作用下反應而成，催化劑包括三氟甲磺酸或五氧化二磷中的一種或兩種。與現有技術相比，本發明合成方法具有催化劑價廉易得、官能團普適性好、操作簡便、反應時間短、反應收率高、反應條件溫和等優點。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，涉及一種羥基取代的菲類衍生物的合成方法。

背景技術

羥基取代的菲類衍生物是一類重要的多環芳烴化合物，廣泛存在于天然物質中，具有重要的生物、藥物活性。同時，作為一類有機合成中間體，菲類化合物在有機合成化學、藥物化學、材料化學、電化學等領域都有廣泛的應用價值。 目前，羥基取代的菲類衍生物的合成方法主要有以下兩種：1)先通過二氯亞砜氯化，然后在三氯化鋁的催化作用下發生傅克酰基化反應；2)以甲基磺酸作為催化劑進行催化反應。然而，這些合成方法的底物普適性非常有限，僅適用于個別9-羥基菲化合物的合成，且產率不高(Organic Letters, 2006,8, 3951-3954)。而且，使用甲基磺酸催化，通常需要加入大大過量的甲基磺酸才能促進反應的順利進行，且在反應過程中易生成醚類、甲磺酸酯類副產物。因此，開發一種普適性好、原料簡單易得、反應收率高、反應時間短、操作簡單、反應條件溫和的合成路線，用于合成羥基取代的菲類衍生物，具有很好的實用價值。

發明內容

本發明的目的就是為了克服上述現有技術存在的缺陷而提供一種羥基取代的菲類衍生物的合成方法。

本發明的目的可以通過以下技術方案來實現：

一種羥基取代的菲類衍生物的合成方法，所述的羥基取代的菲類衍生物是以2-羧甲基聯苯類化合物為原料，在催化劑的作用下反應而成，所述的催化劑包括三氟甲磺酸或五氧化二磷中的一種或兩種。

進一步地，所述的反應在有機溶劑中進行。

進一步地，所述的有機溶劑包括二氯甲烷或甲基磺酸中的一種或兩種。

進一步地，所述的羥基取代的菲類衍生物的結構如式I所示：

所述的2-羧甲基聯苯類化合物的結構如式II所示：

其中，R¹、R²分別獨立地選自氫、鹵素、氰基、取代的或未取代的C₁～C₁₅烷基、取代的或未取代的C₁～C₁₅烷氧基、C₁～C₁₅鹵代烷基、C₁～C₁₅鹵代烷氧基、-C₁～C₆亞烷基-O-C₁～C₆亞烷基-或-C₁～C₆亞烷基-S-C₁～C₆亞烷基-。

進一步地，所述的R¹及R²中，取代的C₁～C₁₅烷基為一個或多個取代基取代的C₁～C₁₅烷基，取代的C₁～C₁₅烷氧基為一個或多個取代基取代C₁～C₁₅烷氧基，所述的取代基為鹵素、氰基、硝基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₆鹵代烷基或C₁～C₆鹵代烷氧基。

進一步地，該合成方法包括以下步驟：