[發明專利]可見/近紅外光誘導變色熒光染料、α-α二聚的氟硼熒光染料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201910044244.2
• 申請日: 2019-01-17
• 公開（公告）號: CN109679644B
• 公開（公告）日: 2022-02-15
• 發明（設計）人: 郝二宏;焦莉娟;宮清寶
• 申請（專利權）人: 安徽師范大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K9/02;C09B57/00;G01N21/64
• 代理公司: 北京潤平知識產權代理有限公司 11283
• 代理人: 張苗

本發明公開了一種可見/近紅外光誘導變色熒光染料、α?α二聚的氟硼熒光染料及其制備方法和應用，該可見/近紅外光誘導變色熒光染料的結構如式I所示，其中，R₁為H或C6?C10芳烴基或C1?C6的脂烴基，R₂為H或C1?C4的脂烴基，R₃為H或C1?C4的脂烴基，R₄為H、C1?C8的芳烴基或C1?C8的取代芳烴基；該可見/近紅外光誘導變色熒光染料具有優異的光致熒光轉變性質以能夠得到具有優異的熒光量子產率的α?α二聚的氟硼熒光染料，進而使得該α?α二聚的氟硼熒光染料在生物超分辨成像領域具有優異的應用前景，同時上述兩種氟硼熒光染料的制備方法均具有工序簡單和操作簡便的優點；

技術領域

本發明涉及熒光染料，具體地，涉及一種可見/近紅外光誘導變色熒光染料、α-α二聚的氟硼熒光染料及其制備方法和應用。

背景技術

利用光致變色分子構成的熒光光致變色材料，因其特有的光電特性，如高密度光存儲、生物成像和超分辨顯微術等，在過去的20年中一直被認為是極具發展潛能的光敏材料。然而，現有的熒光光致變色材料主要是由光致變色分子與熒光分子組合構建的，并且大多是依靠紫外光照射發生轉變的。

氟硼二吡咯熒光染料(BODIPY)是近二十幾年才發展起來的一類光物理化學性能優異的熒光染料分子，具有窄的吸收峰和發射峰、較高的摩爾吸光系數、較高的熒光量子產率、較好的光穩定性以及化學穩定性。此類染料也越來越多的被應用于細胞染色、細胞成像等，但是對于此類染料應用于超分辨成像的報道卻沒有。而該專利報道的熒光染料既具有基于單分子定位的超分辨熒光成像技術需要既具有熒光“開-關”功能，又滿足有高熒光強度和好的光穩定性，并且有望應用于生物超分辨領域。

發明內容

本發明的目的是提供一種可見/近紅外光誘導變色熒光染料、α-α二聚的氟硼熒光染料及其制備方法和應用，該可見/近紅外光誘導變色熒光染料具有優異的光致熒光轉變性質以能夠得到具有優異的熒光量子產率的α-α二聚的氟硼熒光染料，進而使得該α-α二聚的氟硼熒光染料在生物超分辨成像領域具有優異的應用前景，同時上述兩種氟硼熒光染料的制備方法均具有工序簡單和操作簡便的優點。

為了實現上述目的，本發明提供了一種可見/近紅外光誘導變色熒光染料，該可見/近紅外光誘導變色熒光染料的結構如式I所示，

其中，R₁為H或C6-C10芳烴基或C1-C6的脂烴基，R₂為H或C1-C4的脂烴基，R₃為H或C1-C4的脂烴基，R₄為H、C1-C4的脂烴基、C1-C8的芳烴基或C1-C8的取代芳烴基。

本發明還提供了一種α-α二聚的氟硼熒光染料，該α-α二聚的氟硼熒光染料如式II所示，

其中，R₁為H或C6-C10芳烴基或C1-C6的脂烴基，R₂為H或C1-C4的脂烴基，R₃為H或C1-C4的脂烴基，R₄為H、C1-C4的脂烴基、C1-C8的芳烴基或C1-C8的取代芳烴基。

本發明也提供了一種如上述的可見/近紅外光誘導變色熒光染料的制備方法，該制備方法為：將式IV所示結構的中間體、氧化劑進行氧化反應以制得式I所示可見/近紅外光誘導變色熒光染料；

其中，R₁為H或C6-C10芳烴基或C1-C6的脂烴基，R₂為H或C1-C4的脂烴基，R₃為H或C1-C4的脂烴基，R₄為H、C1-C4的脂烴基、C1-C8的芳烴基或C1-C8的取代芳烴基。