[發(fā)明專利]一種吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201910022329.0 | 申請日： | 2019-01-10 |
| 公開（公告）號： | CN109608455B | 公開（公告）日： | 2021-03-02 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 邵鶯;潘樂昊;黃磊;胡衛(wèi)明;崔曉彤;吳銘 | 申請（專利權(quán)）人： | 常州大學(xué) |
| 主分類號： | C07D471/04 | 分類號： | C07D471/04;C07D491/147;C09K11/06 |
| 代理公司： | 常州市英諾創(chuàng)信專利代理事務(wù)所(普通合伙) 32258 | 代理人： | 謝新萍 |
| 地址： | 213164 *** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 喹啉 及其 衍生物 合成 方法 | ||
1.一種以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述合成方法為：在空氣或氧氣條件下，添加催化劑和添加劑，加入2-芳乙烯基苯胺或其衍生物，然后加溶劑將2-芳乙烯基苯胺或其衍生物溶解，最后加入鄰疊氮芳醛，經(jīng)攪拌反應(yīng)得到吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物；
所述催化劑為銠鹽或銥鹽，所述銠鹽為[Cp*RhCl2]2、[Rh(OAc)2]2、Rh(acac)3、RhCl3、Cp*Rh(CH3CN)3(SbF6)2或RhI(PPh)3中的一種；所述的銥鹽為[Cp*IrCl2]2；
所述添加劑為銅鹽、銀鹽，無機、有機堿中的一種或多種；
所述的銅鹽為Cu(OAc)2，CuCN，Cu(BF4)2，CuCl2，CuCl中的一種；所述的銀鹽為六氟銻酸銀、高氯酸銀、四氟硼酸銀、醋酸銀、氟化銀、碘化銀、硝酸銀、碳酸銀中的一種；所述的無機、有機堿為碳酸鉀、硫酸鎂、碳酸銫、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸錳、乙酸鈉、叔丁醇鉀、DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)中的一種；
所述2-芳乙烯基苯胺或其衍生物的結(jié)構(gòu)式如式I所示：
式(I)中，R＝CH3或H；
所述吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的結(jié)構(gòu)式如式Ⅱ所示：
其中，式(Ⅱ)中，R＝CH3或H；
的結(jié)構(gòu)為：
的結(jié)構(gòu)為：
的結(jié)構(gòu)為：
2.如權(quán)利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述取代的鄰疊氮芳醛用量是2-芳乙烯基苯胺摩爾數(shù)的1～3倍。
3.如權(quán)利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述的溶劑為：氯苯、1,2-二氯乙烷、氟苯、三氟甲基苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、硝基苯、溴苯、1,2-二氯乙烷中的一種，其用量是使芳乙烯基苯胺的終濃度為0.05～0.2mol/L。
4.如權(quán)利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述的銅鹽的用量為2-芳乙烯基苯胺摩爾數(shù)的0.2～1倍；所述的銀鹽用量為2-芳乙烯基苯胺摩爾數(shù)的0.2～2倍；所述的無機、有機堿用量為2-芳乙烯基苯胺摩爾數(shù)的1～3倍。
5.如權(quán)利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述催化劑用量為2-芳乙烯基苯胺的摩爾數(shù)的3％～10％。
6.如權(quán)利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物與鄰疊氮芳醛為原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法，其特征在于：所述反應(yīng)溫度為50～150℃，反應(yīng)時間為5～24小時。
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