[發(fā)明專利]用于檢測次氯酸的熒光化合物及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201910008488.5
• 申請日: 2019-01-04
• 公開（公告）號: CN109722240A
• 公開（公告）日: 2019-05-07
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 朱勍;朱伸;尹彪
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07C253/30;C07C255/42;G01N21/64
• 代理公司: 杭州千克知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 33246
• 代理人: 冷紅梅

本發(fā)明涉及一種用于檢測次氯酸的熒光化合物及其制備方法和應(yīng)用。所述化合物如式(I)所示，其制備方法為：化合物(II)和化合物(III)在哌啶和乙酸的作用下，生成化合物(I)。本發(fā)明的有益效果在于：本發(fā)明提供了一種快速，比色，Stokes位移大，專一性高的次氯酸的熒光探針，為次氯酸的研究提供一種有效的工具。

(一)技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種用于檢測次氯酸的熒光化合物及其制備方法和應(yīng)用。

(二)背景技術(shù)

次氯酸/次氯酸鹽(HClO/ClO^-)是最重要的活性氧物質(zhì)(ROS)之一，因為它在廣泛的生理和病理過程中起著至關(guān)重要的作用。它可以通過髓過氧化物酶(MPO)的催化由氯化物(Cl^-)和過氧化氫(H₂O₂)的氧化反應(yīng)在白細(xì)胞中內(nèi)源形成。一個明確的共識是，HClO/ClO^-的無序水平應(yīng)該導(dǎo)致各種免疫疾病，例如癌癥，關(guān)節(jié)炎，心血管疾病。為了闡明生物體中HClO/ClO^-的不同特征，開發(fā)HClO/ClO^-的檢測方法勢在必行。

熒光探針由于其高靈敏度、實時檢測等優(yōu)點而受到關(guān)注，如果能獲得一種有效的次氯酸熒光探針，將為定量檢測HClO提供一種有效的研究工具。

(三)發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明目的是提供一種用于檢測次氯酸的熒光化合物及其制備方法，以及其作為熒光探針在檢測次氯酸中的應(yīng)用。

本發(fā)明采用的技術(shù)方案是：

一種用于檢測次氯酸的熒光化合物，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

本發(fā)明還涉及所述化合物(I)的制備方法，所述制備方法為：

化合物(II)和化合物(III)在哌啶和乙酸的作用下，生成化合物(I)；

進(jìn)一步，所述制備方法具體按照如下步驟進(jìn)行：將化合物(II)和化合物(III)加入無水EtOH中混合均勻，滴加幾滴哌啶，將該混合物加熱回流后，減壓除去溶劑，將殘余物溶于二氯甲烷中，水洗，分離有機相；有機相用無水硫酸鈉干燥，旋干，得到粗產(chǎn)物溶于無水DCM中，加入10％～20％(v/v)的TFA，0℃下反應(yīng)2～4小時后，反應(yīng)液經(jīng)分離純化得到化合物(I)。

化合物(II)和化合物(III)物質(zhì)的量之比為1:1～1.5。

具體的，所述分離純化方法如下：在減壓下蒸發(fā)混合物并通過快速柱色譜法純化(己烷/EtOAc＝2:1)，得到化合物(I)。

本發(fā)明化合物(II)為公開的化合物，其制備方法可參考文獻(xiàn)(Fangjun Huo,Yaqiong Zhang,PengNing,Xiangming MengandCaixia Yin,A novel isophorone-basedred-emittingfluorescent probe for selective detection ofsulfide anions inwater for in vivo imaging,J.Mater.Chem.B,2017,5,2798.)。

本發(fā)明化合物(III)為公開的化合物，其制備方法可參考專利(Huang,Zhenhua；Song,Preparation of pepperphentonamine derivatives as cardiovascular agents,Faming Zhuanli Shenqing，2010,12,29.)。