[發(fā)明專利]用于1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的生產(chǎn)方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201880029850.0
• 申請日: 2018-05-02
• 公開（公告）號: CN110603242B
• 公開（公告）日: 2022-06-28
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 河村充展;岡本裕晃
• 申請（專利權(quán)）人: 住友化學(xué)株式會社
• 主分類號: C07C227/16
• 分類號: C07C227/16;C07C229/48
• 代理公司: 中科專利商標(biāo)代理有限責(zé)任公司 11021
• 代理人: 李新紅

1?氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物可以通過以下方式獲得：在C₃?C₄醇和水存在下用叔胺處理1?氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽，將反應(yīng)混合物保持在不超過50℃，過濾出沉淀的1?氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的晶體，和將所獲得的晶體加熱至80至245℃。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的生產(chǎn)。

背景技術(shù)

1-氨基環(huán)丙烷甲酸作為植物生長調(diào)節(jié)劑是已知的。

1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽的生產(chǎn)方法在專利文獻(xiàn)1和非專利文獻(xiàn)1中是已知的。在專利文獻(xiàn)1和非專利文獻(xiàn)1中還描述了將1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為1-氨基環(huán)丙烷甲酸的游離形式的方法。然而，所述方法幾乎不適用于工業(yè)生產(chǎn)。

文獻(xiàn)列表

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：US 4367344

非專利文獻(xiàn)

非專利文獻(xiàn)1：有機化學(xué)雜志(J.Org.Chem.)1990，第55卷，第4276-4281頁

發(fā)明概述

本發(fā)明提供1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的生產(chǎn)方法。

在C₃-C₄醇和水存在下用叔胺處理1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽有利于1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的游離形式的結(jié)晶，同時防止叔胺鹽酸鹽的結(jié)晶。在本發(fā)明中，首先，獲得過濾性能優(yōu)異的0.5水合物，然后加熱至80至245℃而獲得1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物。

因此，本發(fā)明提供以下方面。

[1]一種生產(chǎn)1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的方法，所述方法包括

在C₃-C₄醇和水存在下用叔胺處理1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽，

將反應(yīng)混合物保持在50℃以下，

通過過濾收集1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的沉淀的晶體，和

將所獲得的晶體加熱至80至245℃。

[2]上述[1]的方法，其中所述叔胺是三乙胺。

[3]上述[1]或[2]的方法，其中用于加熱1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的晶體的溫度為80至150℃。

[4]上述[1]至[3]中任一項的方法，其中所述C₃-C₄醇是2-丙醇。

[5]上述[1]至[4]中任一項的方法，所述方法還包括使用鹽水使1-乙酰基氨基環(huán)丙烷甲酸C₁-C₄烷基酯進(jìn)行水解以獲得1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽的步驟。

根據(jù)本發(fā)明，由于1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的游離形式(其獲自1-氨基環(huán)丙烷甲酸鹽酸鹽)可以容易地結(jié)晶，所以其可以在簡單工藝中以良好收率獲得。另外，所述0.5水合物通過加熱可以容易地轉(zhuǎn)化為非水合物。本發(fā)明的生產(chǎn)方法可以在簡單工藝中以高純度提供1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的游離形式，并且因此其適用于工業(yè)生產(chǎn)。

附圖簡述

圖1示出了1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的熱重儀-差熱分析(TG-DTA)的測量結(jié)果。

圖2示出了1-氨基環(huán)丙烷甲酸非水合物的X-射線衍射(XRD)測量結(jié)果。

圖3示出了1-氨基環(huán)丙烷甲酸0.5水合物的X-射線衍射(XRD)測量結(jié)果。

實施方案描述

以下詳細(xì)解釋說明本發(fā)明。