[發明專利]雙葡萄糖谷氨酸酯表面活性劑及其合成方法

在審

• 申請號: 201811633136.0
• 申請日: 2018-12-29
• 公開（公告）號: CN109794203A
• 公開（公告）日: 2019-05-24
• 發明（設計）人: 葉云飛;李洪;楚艷冰;李新華
• 申請（專利權）人: 上海利盛生特企業發展有限公司
• 主分類號: B01F17/56
• 分類號: B01F17/56;B01F17/22;C07H13/06;C07H1/00
• 代理公司: 上海交達專利事務所 31201
• 代理人: 王毓理;王錫麟

1.一種雙葡萄糖谷氨酸酯表面活性劑，其特征在于，具體為(N-月桂?；劝彼?-葡萄糖酯，其結構為：

其中：基團R為C₉H₁₉、C₁₁H₂₃、C₁₃H₂₇或C₁₅H₃₁。

2.一種制備權利要求1所述雙葡萄糖谷氨酸酯表面活性劑的方法，其特征在于，通過將L-谷氨酸與長鏈烷基酰氯反應得到N-長鏈烷?；劝彼?，進而與四乙酰葡萄糖縮合反應后得到，其反應式包括：

其中：R為C₉H₁₉、C₁₁H₂₃、C₁₃H₂₇或C₁₅H₃₁。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征是，所述的N-長鏈烷?；劝彼幔ㄟ^向L-谷氨酸溶液在堿性環境下滴加長鏈烷基酰氯反應得到。

4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征是，所述的N-長鏈烷?；劝彼?，具體通過將L-谷氨酸與溶劑混合后通過無機堿溶液調節pH達9～12，緩慢滴加長鏈烷基酰氯并保持混合液pH為9～12，滴加完畢后在室溫條件下繼續反應1～8h。

5.根據權利要求4所述的方法，其特征是，待反應完畢后加入濃鹽酸和水的混合溶液使pH達1～2并酸化1h后，抽濾，用大量去離子水洗滌濾餅至中性，再用石油醚洗滌三次。石油醚重結晶得白色固體N-長鏈烷酰基谷氨酸。

6.根據權利要求4所述的方法，其特征是，所述的無機堿溶液中溶質為NaOH、KOH、K₂CO₃中的一種或其組合，溶劑為水、丙酮、乙腈、THF、DMF、DMAC中的一種或其組合，濃度為質量百分比10％～30％。

7.根據權利要求2所述的方法，其特征是，所述的縮合反應，通過將四乙酰葡萄糖和N-長鏈烷?；劝彼幔訢CC、HBTU、TBTU、HOBt、EDC·HCl、EDCl中的一種或其組合作為縮合劑反應得到。

8.根據權利要求2或7所述的方法，其特征是，所述的縮合反應，具體通過將N-長鏈烷酰基谷氨酸中、DMAP和縮合劑混合后加入二氯甲烷溶液攪拌后加入的化合物四乙酰葡萄糖，10-50℃反應24～48h；將縮合產物加入到三口圓底燒瓶中，加入溶劑，35℃保溫5min后加入1mol/L的堿液混勻溶解，0℃保溫，洗出大量晶體，過濾得到粗品，乙醇重結晶得到(N-月桂酰基谷氨酸)-葡萄糖酯。

9.根據權利要求2所述的方法，其特征是，所述的混合溶劑為：CH₃OH和THF，其體積比為1:1～1:6；所述的金屬試劑為ZnO、ZnCl₂、Zn(OAc)₂、Zn(OTf)₂中的一種或其組合。

10.根據權利要求2所述的方法，其特征是，所述的縮合劑為DCC、HBTU、TBTU、HOBt、EDC·HCl、EDCl中的一種或其組合。