[發明專利]環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201811594964.8
• 申請日: 2018-12-25
• 公開（公告）號: CN111362919B
• 公開（公告）日: 2021-03-12
• 發明（設計）人: 連磊;趙德;彭學崗;金濤
• 申請（專利權）人: 青島清原化合物有限公司
• 主分類號: C07D401/10
• 分類號: C07D401/10;A01N43/56;C07C211/04;C07C209/00;A01P13/00
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本發明屬于除草劑結晶工藝技術領域，具體涉及一種環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型及其制備方法和用途。所述環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型的X?射線粉末衍射譜圖在衍射角2θ為6.5°、8.7°、9.2°、10.3°、12.6°、13.1°、14.7°、15.4°、16.4°、17.0°、18.3°、18.6°、19.9°、20.4°、21.2°、22.3°、22.8°、23.2°、24.9°、25.4°、26.1°、27.0°、28.5°、29.5°、30.6°、31.8°、32.7°、33.2°、34.6°、35.0°、36.4°、37.3°、38.3°、41.0°處具有特征峰，其中2θ誤差范圍在±0.2°內。本發明的環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型物理化學穩定性好，溶解度大，生物活性較高，可用于雜草的防除。

技術領域

本發明屬于除草劑結晶工藝技術領域，具體涉及一種環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型及其制備方法和用途。

背景技術

環吡氟草酮(結構式：)是新研發的小麥田苗后莖葉處理的HPPD抑制劑類除草劑，具有優異的生物活性，可以有效防除小麥田多種惡性禾本科雜草，化合物專利已被授權，授權公告號：CN 105218449 B。

多晶型現象是指固體物質以兩種或兩種以上的不同空間排列方式，形成的具有不同物理化學性質的固體狀態的現象。不同晶型具有不同的顏色、熔點、溶解、溶出性能、化學穩定性、反應性、機械穩定性等，這些物理化學性能或可加工性能有時直接影響到藥物的安全、有效性能。因此，晶型研究和控制成為藥物研發過程中的重要研究內容。

發明內容

本發明提供了一種新型除草劑環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型及其制備方法和用途。該晶型物理化學穩定性好，溶解度大，生物活性較高，可用于作物田中的常見雜草的防除。

本發明采用的技術方案如下：

一種環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型，X-射線粉末衍射譜圖在衍射角2θ為6.5°、8.7°、9.2°、10.3°、12.6°、13.1°、14.7°、15.4°、16.4°、17.0°、18.3°、18.6°、19.9°、20.4°、21.2°、22.3°、22.8°、23.2°、24.9°、25.4°、26.1°、27.0°、28.5°、29.5°、30.6°、31.8°、32.7°、33.2°、34.6°、35.0°、36.4°、37.3°、38.3°、41.0°處具有特征峰，其中2θ誤差范圍在±0.2°內。

優選地，對應的I/I₀分別為1.9、4.5、95.6、4.8、2.4、10.3、5.7、5.4、100.0、6.7、13.2、11.2、7.9、4.5、0.9、25.8、11.1、12.3、2.4、2.8、1.2、4.9、5.3、4.2、5.5、1.8、1.6、6.6、1.0、1.7、1.1、1.5、1.1、2.0。

更優選地，其X射線粉末衍射圖譜基本上如圖1所示。

所述環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型的制備方法，包括以下步驟：

稱取一定量的環吡氟草酮，加入乙腈、丙酮、丁酮、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氯乙烷、乙二醇甲醚、苯甲醚、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、碳酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、對二甲苯、四氫呋喃、苯乙醚、氯苯或二氯甲烷，使其剛好溶解，向該溶液中加入一定量的二甲胺進行成鹽反應，析出固體后，經80-100℃高溫真空干燥，得到環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型；

或者，將環吡氟草酮二甲胺鹽溶解在甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、叔丁醇、仲丁醇、乙腈、四氫呋喃、1,4-二氧六環、丙酮、丁酮、4-甲基-2-戊酮、乙酸異丙酯、二氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或乙二醇甲醚溶劑中，之后放置于40℃-60℃下使溶劑緩慢揮發，所得固體再經80-100℃高溫干燥，得到環吡氟草酮二甲胺鹽D晶型；