[發明專利]一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201811591730.8
• 申請日: 2018-12-26
• 公開（公告）號: CN109734625B
• 公開（公告）日: 2021-11-16
• 發明（設計）人: 馬立軍;馮銳鴻;劉甜;王莎;謝政
• 申請（專利權）人: 華南師范大學
• 主分類號: C07C255/61
• 分類號: C07C255/61;C07C253/30;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州專理知識產權代理事務所(普通合伙) 44493
• 代理人: 譚昉

本發明涉及一種化合物2?氨基?3?(芘?1?亞甲氨基)及其制備方法和應用，以芘甲醛和二氨基馬來腈為原料，甲醇為溶劑進行反應得2?氨基?3?(芘?1?亞甲氨基)馬來腈產物。本發明的2?氨基?3?(芘?1?亞甲氨基)馬來腈的水溶性好，能在水溶液中方便地檢測硫離子濃度，對S^2?表現出一種熒光相應信號，是一種靈敏度高的硫離子熒光探針，且常見的陰離子不會影響2?氨基?3?(芘?1?亞甲氨基)馬來腈對硫離子的特異性識別，且2?氨基?3?(芘?1?亞甲氨基)馬來腈用于硫離子S^2?的熒光檢測方法可操作性強、靈敏度高、選擇性好，應用范圍廣。

技術領域

本發明涉及一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈及其制備方法和應用。

背景技術

硫對人的生命活動具有重要意義，硫存在于每一細胞，它不僅是人體所需的較大量元素，還是人體內蛋白質的重要組成元素，有助于維護皮膚、頭發及指甲的健康、光澤，維持體內的氧平衡，有助于大腦功能的正常運作，硫還與B族維生素一起幫助人體基本新陳代謝的功能，對人體的基本代謝等方面起著重要作用。

另一方面，硫化氫(H₂S)普遍存在于地球環境和生物體內，一般以S^2-和HS^-的形式存在。而且，高濃度的HS^-是一類對生物體，尤其是對人體有毒害的物質。研究表明，當人攝入高濃度的HS^-會導致人體出現各種不適癥狀，包括刺激黏膜、無意識和呼吸停頓等不良癥狀。更為嚴重的是，在人體的內酸性條件下，HS^-變的更有毒性和腐蝕性，會對人體生理過程造成更嚴重的影響，包括中樞神經系統、消化系統和內分泌系統等。

近年來，有許多研究報道了S^2-的方法，如滴定法、離子色譜法、分光光度法、等離子原子發射光譜法、電化學方法等。然而類似檢測方法通常需要復雜的設備或者樣品的準備比較麻煩，不適合S^2-的實時檢測，又由于硫離子存在于細胞中，以上方法可能還會傷害細胞結構，影響硫離子的檢測。因此要提供實時原位檢測的硫離子熒光探針有著重要的研究價值。

發明內容

針對以上問題，本發明目的在于提供一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈及其制備方法和檢測方法的應用。

本發明采用的技術方案如下：

一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈，其化學結構為：

一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈的制備方法，以芘甲醛和二氨基馬來腈為原料，甲醇為溶劑進行反應，反應溫度為60℃，反應4～8個小時，反應完成之后冷卻、過濾、洗滌、提純、烘干即得2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈產物；

其中，芘甲醛和二氨基馬來腈反應的物質的量比為1:0.5～2.0。

一種化合物2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈的應用，2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈作為熒光探針，應用于硫離子的檢測；

所述的硫離子的檢測的方法包括如下步驟：

1)制作標準曲線：將標準濃度的硫離子溶液加入到如上述方法制備的2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈溶液中，檢測它們在波長350nm的激發光下的熒光強度，記錄硫離子溶液加入量與2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈溶液的熒光變化量；

2)將待測液加入2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈溶液中，檢測它們在波長350nm的激發光下的熒光強度，記錄待測液加入量與2-氨基-3-(芘-1-亞甲氨基)馬來腈溶液的熒光變化量；

3)計算得到待測溶液的硫離子濃度；