[發明專利]一種環境敏感染料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201811586712.0
• 申請日: 2018-12-25
• 公開（公告）號: CN109705147B
• 公開（公告）日: 2020-04-03
• 發明（設計）人: 徐云祥;曹健
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07D517/04
• 分類號: C07D517/04;C09B57/00;C09K9/02;G01N21/64
• 代理公司: 成都點睛專利代理事務所(普通合伙) 51232
• 代理人: 劉文娟

1.一種環境敏感染料，其特征在于，所述環境敏感染料的結構式如式I所示：

其中，所述A₁和A₂為芳香環或者取代芳香環，所述芳香環為硒吩、苯、噻吩、呋喃、并噻吩、苯并噻吩、苯并二噻吩、萘或蒽；R₁、R₂、R₃和R₄選自以下基團：烷基、取代苯環或取代噻吩環。

2.根據權利要求1所述的環境敏感染料，其特征在于，所述取代芳香環上的取代基為-F、-Cl、-Br、-I、-R、-OR、-SR、-NH₂、-NHR或-NRR′中的至少一種，其中，R和R′選自碳原子數目為1～20的烷基直鏈或者烷基支鏈。

3.權利要求1或2所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述 制備方法為：將式II所示的化合物溶于有機溶劑中，加入溴代丁二酰亞胺或溴素常溫下反應得到溴化產物；溴化產物不需提純，直接溶于有機溶劑中；然后加入氧化劑進行氧化反應得到式I所示的環境敏感染料；

4.根據權利要求3所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，式II所示的化合物選自下述化合物中的一種：

5.根據權利要求3或4所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述氧化劑為過氧化氫、間氯過氧苯甲酸、過氧硫酸氫鉀復合鹽或者氧氣。

6.根據權利要求3或4所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為氯仿、二氯甲烷、丙酮或四氫呋喃中的至少一種。

7.根據權利要求3或4所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括如下步驟：

(1)將式II所示的化合物和溴代丁二酰亞胺或溴素溶于有機溶劑中，避光反應1～5h，反應結束后，加水淬滅反應；產物經萃取、洗滌，有機相干燥得到粗產物，直接進行下一步；

(2)步驟(1)所得粗產物直接溶于有機溶劑中，再加入氧化劑常溫反應0.5～4h，反應結束后，加水淬滅反應；經萃取、洗滌，有機相干燥后使用層析柱純化得到的固體為所述環境敏感染料。

8.根據權利要求5所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括如下步驟：

(1)將式II所示的化合物和溴代丁二酰亞胺或溴素溶于有機溶劑中，避光反應1～5h，反應結束后，加水淬滅反應；產物經萃取、洗滌，有機相干燥得到粗產物，直接進行下一步；

(2)步驟(1)所得粗產物直接溶于有機溶劑中，再加入氧化劑常溫反應0.5～4h，反應結束后，加水淬滅反應；經萃取、洗滌，有機相干燥后使用層析柱純化得到的固體為所述環境敏感染料。

9.根據權利要求6所述的環境敏感染料的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括如下步驟：

(1)將式II所示的化合物和溴代丁二酰亞胺或溴素溶于有機溶劑中，避光反應1～5h，反應結束后，加水淬滅反應；產物經萃取、洗滌，有機相干燥得到粗產物，直接進行下一步；

(2)步驟(1)所得粗產物直接溶于有機溶劑中，再加入氧化劑常溫反應0.5～4h，反應結束后，加水淬滅反應；經萃取、洗滌，有機相干燥后使用層析柱純化得到的固體為所述環境敏感染料。

10.環境敏感染料用于聚合物相分離可視化探測領域或用作pH響應的智能材料， 其中，所述環境敏感染料為權利要求1或2所述的環境敏感染料；或為采用權利要求3～9任一項所述的制備方法得到的染料。