[發明專利]一類聚集誘導發光型熒光材料及其制備方法

有效

• 申請號: 201811567762.4
• 申請日: 2018-12-21
• 公開（公告）號: CN111349067B
• 公開（公告）日: 2022-05-17
• 發明（設計）人: 李楠;趙娜;尹偉
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

本發明公開了一類聚集誘導發光型熒光材料及其制備方法，該熒光材料的結構通式為式中R代表H、C₁～C₄烷基、C₁～C₃烷氧基、鹵素中任意一種，其是將N,N?二芳基香豆素與三氯氧磷反應制備得到。本發明基于N,N?二芳基香豆素的簡單骨架，通過與三氯氧磷反應，合成了一系列具有聚集誘導發光性的熒光材料。該類熒光材料發射波長可從550nm到578nm，在有機溶劑中具有良好的溶解性，而在水中幾乎不溶解，在水相中可形成聚集體，具有顯著的聚集誘導發光特性，可實現對細胞、組織以及細菌進行成像，對蛋白進行糖基化分析，以及對離子進行檢測等。

技術領域

本發明屬于生物醫學用熒光材料技術領域，具體涉及一類具有聚集誘導發光性質的熒光材料，以及該熒光材料的制備方法。

背景技術

熒光材料由于在光電器件、環境傳感器、生物科學等領域具有重大的應用價值，近年來引起了科學家們的極大關注。熒光檢測不僅具有很高的靈敏度，而且克服了在生物化學試驗上需要昂貴和操作難的放射性追蹤試劑的一系列問題。隨著熒光在細胞和分子成像方面的應用研究增加，熒光成像揭示了對細胞內分子的定位和測量，并且有時會實現單個分子水平的檢測。目前，有很多關于線粒體生物成像的文獻報道，生物成像的研究也吸引了科研工作者的興趣，但是傳統的熒光材料在高濃度時易熒光猝滅且固體量子產率低。隨著高發射效率、強的耐光性、良好生物相容性的聚集誘導發光(AIE)熒光材料的發展，大量的AIE熒光材料被用于生物成像。

發明內容

本發明的目的是提供一類具有聚集誘導發光性能的熒光材料，并為該熒光材料提供一種制備方法。

針對上述目的，本發明所采用的熒光材料的結構通式如下所示：

式中R代表H、C₁～C₄烷基、C₁～C₃烷氧基、鹵素中任意一種，優選R代表H、CH₃、OCH₃、I、Br中任意一種。

本發明熒光材料的制備方法為：以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑，在氮氣保護下，將式I所示的N,N-二芳基香豆素與三氯氧磷在50～70℃下反應至完全，分離純化產物，得到II所示的聚集誘導發光型熒光材料。

上述制備方法中，優選所述N,N二芳基水楊醛與三氯氧磷的摩爾比為1:8～10。

本發明的有益效果如下：

本發明基于N,N-二芳基香豆素的簡單骨架，通過與三氯氧磷反應，合成了一系列具有聚集誘導發光性的熒光材料。該類熒光材料發射波長可從550nm到578nm，在有機溶劑中具有良好的溶解性，而在水中幾乎不溶解，在水相中可形成聚集體，具有顯著的聚集誘導發光特性，可實現對細胞、組織以及細菌進行成像，對蛋白進行糖基化分析，以及對離子進行檢測等。

附圖說明

圖1是實施例1制備的熒光材料在乙腈與水混合體系中的熒光發射光譜圖。

圖2是實施例1制備的熒光材料在乙腈與水混合體系中的相對熒光強度圖。

圖3是實施例2制備的熒光材料在乙腈與水混合體系中的熒光發射光譜圖。

圖4是實施例2制備的熒光材料在乙腈與水混合體系中的相對熒光強度圖。

具體實施方式

下面結合附圖和實施例對本發明進一步詳細說明，但本發明的保護范圍不僅限于這些實施例。

實施例1