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[發(fā)明專利]一種2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物及制備方法和應用有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201811558659.3 申請日: 2018-12-19
公開(公告)號: CN109705005B 公開(公告)日: 2020-12-11
發(fā)明(設計)人: 邢文龍;付仁季 申請(專利權)人: 帕潘納(北京)科技有限公司
主分類號: C07C317/44 分類號: C07C317/44;C07C315/00;C07F1/02;C07D261/08
代理公司: 北京路浩知識產權代理有限公司 11002 代理人: 王文君;陳征
地址: 102206 北京市昌*** 國省代碼: 北京;11
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 甲砜基 甲基 苯甲酸 衍生物 制備 方法 應用
【說明書】:

本發(fā)明涉及一種2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物及制備方法和應用。所述2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物具有如式I所示的結構,其中,R為CH3O、C2H5O、C3H7O、C4H9O或NH2,優(yōu)選C2H5O、NH2。本發(fā)明制備2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物的工藝中用鋰試劑和甲磺酸甲酯完成苯環(huán)甲砜基的制備,解決了以往工藝中使用甲硫醇鈉或連二甲硫醚等具有惡臭氣味的化合物的問題;同時利用微通道反應器,解決了反應低溫下放熱不易控制的問題。

技術領域

本發(fā)明涉及一種精細化工中間體2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物及其制備方法和應用,屬于精細化工技術領域。

背景技術

除草劑異惡唑草酮的關鍵中間體為2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,其制備方法通常是由以下方案實現(xiàn)的,如專利WO0021922、WO9902490等報道:

但在上述方法中,須使用甲硫醇鈉或連二甲硫醚參與反應;由于甲硫醇鈉或連二甲硫醚會在反應過程中產生非常大的氣味,造成生產條件惡劣,環(huán)保成本高等問題;并且該方法須經(jīng)多步反應,導致總收率偏低。

鑒于目前生產異惡唑草酮的中間體在其制備過程中存在的種種缺陷,有必要開發(fā)一種新的中間體,以替代現(xiàn)有的2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,用于制備除草劑異惡唑草酮。

發(fā)明內容

為了克服上述技術問題,本發(fā)明提供一種新的化合物,其可替代現(xiàn)有的2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,用于制備除草劑異惡唑草酮,進而避免了現(xiàn)有中間體生產過程中出現(xiàn)的生產條件惡劣,環(huán)保成本高等問題。

本發(fā)明的技術方案如下:

一種2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物,具有如式I所示的結構:

其中,R為CH3O、C2H5O、C3H7O、C4H9O或NH2,優(yōu)選為C2H5O、NH2。

本發(fā)明還提供上述式I結構化合物的制備方法,其合成路線如下:

具體地,所述2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物(式I)的制備方法,包括:

(1)化合物與鋰試劑反應,得到化合物

(2)化合物與甲磺酸甲酯反應,得到化合物

其中,R的定義如上所述。

進一步地,步驟(1)中,所述鋰試劑選自丁基鋰、叔丁基鋰或二異丙基氨基鋰中的一種或多種。

進一步地,步驟(1)中,所述鋰試劑與所述化合物的摩爾比為(1-2.5):1,優(yōu)選(1-2):1。

進一步地,步驟(1)中,反應溫度為-78~-15℃,優(yōu)選-40~-15℃,進一步優(yōu)選-40~-30℃、-25~-15℃、-30~-20℃、-30~-25℃;步驟(2)中的反應溫度與步驟(1)保持一致。

進一步地,步驟(2)中,所述甲磺酸甲酯與所述化合物的摩爾比為(1-1.5):1,優(yōu)選(1-1.2):1。

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