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[發(fā)明專利]一種2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物及制備方法和應(yīng)用有效

專利信息
申請(qǐng)?zhí)枺?/td> 201811558659.3 申請(qǐng)日: 2018-12-19
公開(公告)號(hào): CN109705005B 公開(公告)日: 2020-12-11
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 邢文龍;付仁季 申請(qǐng)(專利權(quán))人: 帕潘納(北京)科技有限公司
主分類號(hào): C07C317/44 分類號(hào): C07C317/44;C07C315/00;C07F1/02;C07D261/08
代理公司: 北京路浩知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11002 代理人: 王文君;陳征
地址: 102206 北京市昌*** 國省代碼: 北京;11
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 一種 甲砜基 甲基 苯甲酸 衍生物 制備 方法 應(yīng)用
【說明書】:

本發(fā)明涉及一種2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物及制備方法和應(yīng)用。所述2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物具有如式I所示的結(jié)構(gòu),其中,R為CH3O、C2H5O、C3H7O、C4H9O或NH2,優(yōu)選C2H5O、NH2。本發(fā)明制備2?甲砜基?4?三氟甲基苯甲酸衍生物的工藝中用鋰試劑和甲磺酸甲酯完成苯環(huán)甲砜基的制備,解決了以往工藝中使用甲硫醇鈉或連二甲硫醚等具有惡臭氣味的化合物的問題;同時(shí)利用微通道反應(yīng)器,解決了反應(yīng)低溫下放熱不易控制的問題。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種精細(xì)化工中間體2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物及其制備方法和應(yīng)用,屬于精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

除草劑異惡唑草酮的關(guān)鍵中間體為2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,其制備方法通常是由以下方案實(shí)現(xiàn)的,如專利WO0021922、WO9902490等報(bào)道:

但在上述方法中,須使用甲硫醇鈉或連二甲硫醚參與反應(yīng);由于甲硫醇鈉或連二甲硫醚會(huì)在反應(yīng)過程中產(chǎn)生非常大的氣味,造成生產(chǎn)條件惡劣,環(huán)保成本高等問題;并且該方法須經(jīng)多步反應(yīng),導(dǎo)致總收率偏低。

鑒于目前生產(chǎn)異惡唑草酮的中間體在其制備過程中存在的種種缺陷,有必要開發(fā)一種新的中間體,以替代現(xiàn)有的2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,用于制備除草劑異惡唑草酮。

發(fā)明內(nèi)容

為了克服上述技術(shù)問題,本發(fā)明提供一種新的化合物,其可替代現(xiàn)有的2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸,用于制備除草劑異惡唑草酮,進(jìn)而避免了現(xiàn)有中間體生產(chǎn)過程中出現(xiàn)的生產(chǎn)條件惡劣,環(huán)保成本高等問題。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下:

一種2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物,具有如式I所示的結(jié)構(gòu):

其中,R為CH3O、C2H5O、C3H7O、C4H9O或NH2,優(yōu)選為C2H5O、NH2

本發(fā)明還提供上述式I結(jié)構(gòu)化合物的制備方法,其合成路線如下:

具體地,所述2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸衍生物(式I)的制備方法,包括:

(1)化合物與鋰試劑反應(yīng),得到化合物

(2)化合物與甲磺酸甲酯反應(yīng),得到化合物

其中,R的定義如上所述。

進(jìn)一步地,步驟(1)中,所述鋰試劑選自丁基鋰、叔丁基鋰或二異丙基氨基鋰中的一種或多種。

進(jìn)一步地,步驟(1)中,所述鋰試劑與所述化合物的摩爾比為(1-2.5):1,優(yōu)選(1-2):1。

進(jìn)一步地,步驟(1)中,反應(yīng)溫度為-78~-15℃,優(yōu)選-40~-15℃,進(jìn)一步優(yōu)選-40~-30℃、-25~-15℃、-30~-20℃、-30~-25℃;步驟(2)中的反應(yīng)溫度與步驟(1)保持一致。

進(jìn)一步地,步驟(2)中,所述甲磺酸甲酯與所述化合物的摩爾比為(1-1.5):1,優(yōu)選(1-1.2):1。

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說明:

1、專利原文基于中國國家知識(shí)產(chǎn)權(quán)局專利說明書;

2、支持發(fā)明專利 、實(shí)用新型專利、外觀設(shè)計(jì)專利(升級(jí)中);

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