[發明專利]一種488nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料及其合成方法

有效

• 申請號: 201811550986.4
• 申請日: 2018-12-18
• 公開（公告）號: CN111334077B
• 公開（公告）日: 2022-05-06
• 發明（設計）人: 徐兆超;喬慶龍
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C09B57/08
• 分類號: C09B57/08;C09B57/00;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 張晨

1.一種488nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于：包含步驟如下：

(1)中間體N-烷基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺的合成：

將4-溴-5-硝基-1,8-萘酐，脂肪胺溶于無水乙醇中；將反應液加熱至40-90℃，攪拌1-24h；將反應液泠卻至室溫后，減壓除去溶劑后，硅膠柱分離，以體積比為1:0.25～6的二氯甲烷和石油醚或以體積比為1:0～0.01的二氯甲烷和甲醇為洗脫劑，減壓除去溶劑得米白色固體N-烷基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺；

其中，4-溴-5-硝基-1,8-萘酐與脂肪胺質量比為1-4:1；4-溴-5-硝基-1,8-萘酐與乙醇的質量與體積比為1:10-50g/mL；

(2)染料N-烷基-4,5-二脂肪胺基-1,8-萘酰亞胺的合成：

將N-烷基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺，溶于乙二醇甲醚中，并向其中依次加入脂肪胺；將反應液緩慢升溫至50-140℃，并在氮氣保護下反應10-24h；減壓除去溶劑，硅膠柱分離，以體積比為50～400:1的二氯甲烷和甲醇為洗脫劑，除去溶劑，得棕黃色固體N-烷基-4,5-二脂肪胺基-1,8-萘酰亞胺；

該染料基于萘酰亞胺染料在4,5-位引入剛性的環胺結構，用于488nm激光激發的熒光染料對極性、溫度均不敏感，熒光量子產率在水中高達0.80以上，熒光半峰寬小于35nm，其結構如下：

2.按照權利要求1所述的一種488nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于步驟(2)中，N-烷基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺與脂肪胺的質量比為1:1-4；

N-烷基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺的質量與乙二醇甲醚的體積比為4-50:1g/mL。

3.一種如權利要求1-2 任一所述方法制得的488nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料在熒光分析制劑中的應用。