[發明專利]一類基于苝酰亞胺的近紅外熒光染料及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201811550942.1
• 申請日: 2018-12-18
• 公開（公告）號: CN111334069B
• 公開（公告）日: 2021-10-15
• 發明（設計）人: 徐兆超;喬慶龍
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 張晨

1.一類基于苝酰亞胺的近紅外熒光染料，其特征在于該近紅外熒光染料的結構如下：

其中：R₁為n＝0,1,2,3；

R₂為中的一種。

2.一種如權利要求1所述的一類基于苝酰亞胺的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在于該方法包含步驟如下：

(1)中間體N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亞胺的合成：

將9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐與醇伯胺或脂肪伯胺溶于N-甲基吡咯烷酮與冰醋酸混合液中；將反應液加熱至100-140℃，攪拌1-10h；將反應液泠卻至室溫后倒入冰水中抽濾得黑色固體，真空干燥，200-300目硅膠柱分離，以體積比為1:0.25～6的二氯甲烷：石油醚為洗脫劑，減壓除去溶劑得深紅色固體N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亞胺；

所述9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐與醇伯胺或脂肪伯胺的質量比為1-10:1；

所述9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐與N-甲基吡咯烷酮的質量與體積比為1:20-120g/mL；

所述N-甲基吡咯烷酮與冰醋酸的體積比為1-3:3-4；

(2)探針N-烷基-9,10-二脂肪胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亞胺的合成：

將N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亞胺，溶于乙二醇甲醚中，并向其中加入脂肪胺；而后將反應液緩慢升溫至90-130℃，并在氮氣保護下反應10-24h；減壓除去溶劑，200-300目分離，以體積比為1:0-1的二氯甲烷：石油醚為洗脫劑，減壓除去溶劑，得藍色固體探針N-烷基-9,10-二脂肪胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亞胺；

所述N-烷基-9,10-二溴-1,6，7,12-四氯苝酰亞胺與脂肪胺的質量比為1:6-8；

所述脂肪胺與乙二醇甲醚質量與體積比為5-120:1mg/mL；所述脂肪胺包括氨水、氮丙啶、氮雜環丁烷、四氫吡咯、哌啶或環己二胺。

3.一類如權利要求1所述的基于苝酰亞胺的近紅外熒光染料在細胞與活體內熒光成像領域的應用。

4.一類如權利要求1所述的基于苝酰亞胺的近紅外熒光染料在脂滴定量分析領域的應用。