[發明專利]一類高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針有效
| 申請號： | 201811550773.1 | 申請日： | 2018-12-18 |
| 公開（公告）號： | CN111334076B | 公開（公告）日： | 2021-10-15 |
| 發明（設計）人： | 徐兆超;喬慶龍 | 申請（專利權）人： | 中國科學院大連化學物理研究所 |
| 主分類號： | C07D221/14 | 分類號： | C07D221/14 |
| 代理公司： | 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001 | 代理人： | 張晨 |
| 地址： | 116023 *** | 國省代碼： | 遼寧;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一類 亮度 穩定性 細胞核 熒光 探針 | ||
1.一類高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針，其特征在于：其結構式如下所示，
其中：R2＝-H、-CH3，n＝0,1,2,3,4,5；
所述細胞核熒光探針的合成方法如下：
步驟一：中間體4-氮雜環丁基-1,8-萘酐的合成
稱取4-溴-1,8-萘酐、無水硫酸銅與干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，氮氣保護下加入氮雜環丁烷，升溫至120-140℃反應10-20h；將反應液緩慢倒入冷水中，抽濾除去濾液；濾渣用二氯甲烷溶解后硅膠柱層析分離得到中間體4-氮雜環丁基-1,8-萘酐；
步驟二：N-取代-4-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺探針的合成
將4-氮雜環丁基-1,8-萘酐、不同取代的伯胺溶于無水乙醇中，升溫至60-80℃反應10-20h，冷卻反應液后減壓除蒸溶劑后經硅膠柱色譜分離提純得到N-取代-4-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺探針。
2.一種如權利要求1所述的高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針的合成方法，其特征在于：該合成的具體方法如下：
步驟一：中間體4-氮雜環丁基-1,8-萘酐的合成
稱取4-溴-1,8-萘酐、無水硫酸銅與干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，氮氣保護下加入氮雜環丁烷，升溫至120-140℃反應10-20h；將反應液緩慢倒入冷水中，抽濾除去濾液；濾渣用二氯甲烷溶解后硅膠柱層析分離得到中間體4-氮雜環丁基-1,8-萘酐；
步驟二：N-取代-4-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺探針的合成
將4-氮雜環丁基-1,8-萘酐、不同取代的伯胺溶于無水乙醇中，升溫至60-80℃反應10-20h，冷卻反應液后減壓除蒸溶劑后經硅膠柱色譜分離提純得到N-取代-4-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺探針。
3.如權利要求2中所述的一種高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針的合成方法，其特征在于：步驟一中，4-溴-1,8-萘酐、無水硫酸銅與氮雜環丁烷的質量比為1:1-3:0.3-1，
4-溴-1,8-萘酐的質量與N,N-二甲基甲酰胺的體積比為1:2-6g/mL。
4.如權利要求2中所述一種高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針的合成方法，其特征在于：步驟二中，4-氮雜環丁基-1,8-萘酐與不同取代的伯胺的質量比為1:0.25-10，
4-氮雜環丁基-1,8-萘酐的質量與無水乙醇的體積比為1:10-100g/mL。
5.如權利要求1所述的一類高亮度、高光穩定性的細胞核熒光探針在熒光成像、分子探針及熒光傳感領域的應用。
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