[發明專利]一種近紅外線粒體熒光探針及其合成方法

有效

• 申請號: 201811550709.3
• 申請日: 2018-12-18
• 公開（公告）號: CN111333565B
• 公開（公告）日: 2022-06-03
• 發明（設計）人: 徐兆超;周偉
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07D209/08
• 分類號: C07D209/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 張晨

1.一種近紅外線粒體熒光探針的應用，其特征在于該熒光探針具有如下結構：該近紅外線粒體熒光探針應用于近紅外生物成像領域，吸收與發射波長均達到近紅外光譜區,分別為653nm、685nm，進行2-3min內線粒體成像，信噪比高，免洗。

2.根據權利要求1所述的一種近紅外線粒體熒光探針的應用，，其特征在于所述熒光探針的合成方法按照如下步驟進行：

(1)中間體二氫吲哚的合成

吲哚溶于乙酸中，在冰浴條件下，逐份加入還原試劑，升至室溫攪拌8-10h，停止反應；減壓條件下除去大部分的乙酸后，加入飽和碳酸鈉水溶液調節pH使其成為中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有機相后，無水硫酸鈉干燥，除去有機溶劑得到無色油狀液體；

(2)中間體N-甲基二氫吲哚的合成

取氫化鈉于史萊克瓶中，在冰浴及氮氣保護下，依次加入二氫吲哚的四氫呋喃溶液和碘甲烷，升至室溫攪拌過夜；用水淬滅后，乙酸乙酯萃取三次，收集有機相，無水硫酸鈉干燥，減壓除去有機溶劑得粗產品；粗產品經過200-300目硅膠柱分離，洗脫劑為體積比50-30:1的石油醚和乙酸乙酯，減壓除去溶劑后得到無色油狀液體；

(3)近紅外線粒體熒光探針的合成

稱取N-甲基二氫吲哚、鄰甲基苯甲醛、對甲基苯磺酸于單口燒瓶中，加入甲苯，加熱攪拌回流8-12h；停止反應后，減壓除去甲苯得到粗產品；粗產品經過硅膠柱分離，洗脫劑為體積比20-10:1的二氯甲烷和甲醇，減壓除去有機溶劑得到純品，藍色固體。

3.根據權利要求2所述的應用，其特征在于步驟(1)中，吲哚與還原試劑的質量比為1:0.5-2，

吲哚的質量與乙酸的體積比為1:5-15g/mL。

4.根據權利要求2所述的應用，其特征在于步驟(2)中，二氫吲哚與氫化鈉、碘甲烷的質量比為1:0.5-1:2-4，

二氫吲哚的質量與四氫呋喃的體積比為1:5-20g/mL。

5.根據權利要求2所述的應用，其特征在于步驟(3)中，鄰甲基苯甲醛與N-甲基二氫吲哚、對甲基苯磺酸的質量比為1：4-8:1-2，

鄰甲基苯甲醛的質量與甲苯的體積比為10-15：1mg/mL。

6.根據權利要求2所述的應用，其特征在于步驟(1)中，還原試劑為氰基硼氫化鈉或硼氫化鈉中的一種。