[發明專利]一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料及其合成方法

有效

• 申請號: 201811550091.0
• 申請日: 2018-12-18
• 公開（公告）號: CN111334075B
• 公開（公告）日: 2021-11-09
• 發明（設計）人: 徐兆超;喬慶龍
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 張晨

1.一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料，其特征在于：該染料萘酰亞胺4-位為具有剛性的氮雜環丁烷結構，5-位引入不同氨基供電基，其激發波長在440-470nm可用于450nm波長的激光激發，其結構如下：

其中，R₁為中的一種；

n為0,1,2,3,4。

2.如權利要求1所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于包含步驟如下：

(1)中間體N-丁基-4-溴-5-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺的合成：

將N-丁基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺溶于乙二醇甲醚中，并向其中加入氮雜環丁烷；反應液在50-70℃下攪拌1-3h后，減壓除去乙二醇甲醚，殘余物經硅膠柱分離殘余物，得棕色固體N-丁基-4-溴-5-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺；

(2)染料N-丁基-4-脂肪胺基-5-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺的合成

將N-丁基-4-溴-5-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺溶于乙二醇甲醚中并向反應液中加入脂肪胺，而后將反應液緩慢加熱至90-120℃，并反應6-18h；減壓除去乙二醇甲醚，殘余物經硅膠柱分離殘余物，得深黃色固體；

所述脂肪胺為：乙胺、丁胺、己胺、辛胺、癸胺。

3.根據權利要求2所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于步驟(1)中，硅膠柱中二氯甲烷與甲醇的體積比為100～800:1。

4.根據權利要求2所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于步驟(1)中，N-丁基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺與氮雜環丁烷質量比為1-10:1；

N-丁基-4-溴-5-硝基-1,8-萘酰亞胺的質量與乙二醇甲醚的體積比為10-50:1g/mL。

5.根據權利要求2所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于步驟(2)中，硅膠柱中二氯甲烷與甲醇的體積比為50-200:1。

6.根據權利要求2所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料的合成方法，其特征在于步驟(2)中，N-丁基-4-溴-5-氮雜環丁基-1,8-萘酰亞胺與脂肪胺的質量比為1:1-5；

脂肪胺的質量與乙二醇甲醚的體積比為5-50:1mg/mL。

7.如權利要求1所述的一種450nm激發的高亮度、高穩定性熒光染料在熒光標記、熒光成像領域的應用。