[發明專利]水溶、無熒光、近紅外吸收的苝酰亞胺染料及其制備方法

在審

• 申請號: 201811492331.6
• 申請日: 2018-12-07
• 公開（公告）號: CN109369648A
• 公開（公告）日: 2019-02-22
• 發明（設計）人: 馬佳俊;楊軍校;常冠軍
• 申請（專利權）人: 西南科技大學
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09B5/62
• 代理公司: 成都中璽知識產權代理有限公司 51233
• 代理人: 邢偉;熊禮

本發明提供了一種具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料及其制備方法。所述方法包括：將1，7?二溴?3，4，9，10?苝四羧基二酰亞胺合成為灣位含氮雜環結構的苝四羧基二酰亞胺化合物；將所述灣位含氮雜環結構的苝四羧基二酰亞胺化合物合成為具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料。本發明的苝酰亞胺染料由于強烈的推拉電子作用其吸收波長移動到近紅外波段；具有良好的水溶性，并能夠在水中實現熒光被完全淬滅。本發明的方法反應條件方便且易于實現、產率高。

技術領域

本發明涉及有機化學合成技術領域，特別涉及一種具有水溶、無熒光和近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料以及該苝酰亞胺染料的制備方法。

背景技術

流式細胞分析技術的發展促進了越來越多的新型熒光染料的研發工作。其中，無熒光的染料(Nonfluorescent quenching dyes)可作為FRET(resonance energytransfer)體系中的受體部分并用于蛋白酶活性熒光傳感體系、核酸雜交和實時熒光定量聚合酶鏈反應(Anal.Biochem,2009,388,220–228；Anal.Chem,2007,79,3981–3988)等。隨著吸收波長的紅移，無熒光的染料還可以作為光熱劑用于癌癥治療(Adv.Funct.Mater.2013,23,5893–5902)。此外，無熒光的染料還能用于光學薄膜中的吸光劑、噴墨打印油墨中的著色劑等等。

另外，發明人表示有機溶劑的毒性及萃取過程的繁瑣也進一步要求合成具有水溶、無熒光、近紅外吸收的染料。

發明內容

本發明的目的在于解決現有技術存在的上述不足中的至少一項。例如，本發明的目的之一在于通過一種新的具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料。

為此，本發明的一方面提供了一種具有水溶、無熒光、近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料，所述苝酰亞胺染料具有如下面式(I)所示的結構式：

本發明的另一目的在于通過一種能夠制備上述具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料的方法。

本發明的另一方面提供了一種具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料的制備方法，所述方法包括以下步驟：

將化學結構為式(II)的1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基二酰亞胺制備為化學結構為式(III)的灣位含氮雜環結構的苝四羧基二酰亞胺化合物，式(II)和式(III)如下所示：

將所述灣位含氮雜環結構的苝四羧基二酰亞胺化合物制備為如式(I)所述的具有水溶、無熒光且近紅外吸收特性的苝酰亞胺染料。