[發(fā)明專利]一種用于紅酒和活體內硫化氫檢測的水溶性雙光子硫化氫熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811471008.0
• 申請日: 2018-12-04
• 公開（公告）號: CN109867611B
• 公開（公告）日: 2022-04-08
• 發(fā)明（設計）人: 周禮義
• 申請（專利權）人: 湖南工業(yè)大學
• 主分類號: C07C253/30
• 分類號: C07C253/30;C07C255/43;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京天盾知識產權代理有限公司 11421
• 代理人: 肖小龍

1.一種水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，所述水溶性雙光子硫化氫熒光探針以具有雙光子性質的香豆素衍生物為信號基團，以2，4-二硝基苯醚為硫化氫識別基團；該方法包括以下步驟：

S1. 將4-（二乙氨基）水楊醛、2，4-二硝基鹵苯和碳酸鉀加入反應器中，加入適量的強極性溶劑做溶媒，60~80℃下反應，反應至4-（二乙氨基）水楊醛完全消失為止，把反應體系冷卻到室溫后倒入冰水中，待固體析出后，過濾、洗滌后得到的黃色固體，干燥后得到粗產物，其結構式由式（Ⅱ）表示：

（Ⅱ）；

S2. 將步驟S1所得粗產物、氰基乙酸溶解在有機溶劑中，同時加入適量的哌啶作為催化劑，加熱回流，80~95℃在惰性氣氛下反應至步驟S1所得粗產物完全消失為止；把反應體系冷卻到室溫后倒入冰水中，待固體析出后，過濾、洗滌后得到的黃色固體，干燥后得式（Ⅰ）所示化合物；

（Ⅰ）。

2.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S1中，所述強極性溶劑為四氫呋喃，DMF，DMSO或乙腈中的一種。

3.根據權利要求2所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S1中，所述強極性溶劑為乙腈。

4.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S1中，4-（二乙氨基）水楊醛、2，4-二硝基鹵苯和碳酸鉀的摩爾比為1：1~2：2~4。

5.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述有機溶劑為甲苯，苯，甲醇，無水乙醇中的一種。

6.根據權利要求5所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述有機溶劑為無水乙醇。

7.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述粗產物與氰基乙酸的摩爾比為1:1~4。

8.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S1或S2中，在反應過程中均采用薄層色譜法跟蹤反應。

9.根據權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟S1或S2中，待固體析出后，抽濾并用冷水洗滌3次，得到的固體用恒溫干燥箱干燥。

10.一種權利要求1所述的水溶性雙光子硫化氫熒光探針的應用，其特征在于，所述應用是將水溶性雙光子硫化氫熒光探針用于紅酒中硫化氫的熒光檢測和成像分析。