[發明專利]一種α取代2H-色烯衍生物的合成方法有效

申請號：	201811388628.8	申請日：	2018-11-20
公開（公告）號：	CN109320482B	公開（公告）日：	2022-03-29
發明（設計）人：	蔣春輝;陳亞運;倪成	申請（專利權）人：	江蘇科技大學
主分類號：	C07D311/04	分類號：	C07D311/04;C07D311/58
代理公司：	南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204	代理人：	李倩
地址：	212008 ***	國省代碼：	江蘇;32
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摘要：
搜索關鍵詞：	一種取代衍生物合成方法
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【說明書】：

本發明公開了一種α取代2H?色烯衍生物的合成方法，所述合成方法以2H?色烯縮醛和β?酮酸為原料，以水為溶劑，室溫下攪拌，得到對應的2H?色烯衍生物。本發明合成方法反應條件簡單，不需要特殊的設備，在室溫和大氣環境下就可進行反應，無需加熱和惰性氣體保護；反應副產物僅為二氧化碳和乙醇，易于提純，環境友好；目標化合物的收率高，可達到80～95％。

技術領域

本發明涉及一種α取代2H-色烯衍生物的合成方法，屬于天然產物與藥物中間體合成技術領域。

背景技術

α取代2H-色烯衍生物不僅廣泛存在于自然界的植物中，而且某些2H-色烯衍生物還是優秀的藥物或者候選藥物。這類藥物往往具有非常顯著的生物活性。例如：表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)來源于綠茶提取物，具有顯著的抗氧化和抗癌活性；原花青素B2，是一類促凋亡多酚，是目前國際上公認的清除人體內自由基有效的天然抗氧化劑；myristinin A，是DNA聚合酶β的抑制劑和DNA破壞劑，可以有效的抑制DNA修復，具有抗病毒、抗癌以及抗菌的多重活性；aposphaerin A，是一種具有抗菌活性的真菌代謝物；iclaprim，一種用于治療金黃色葡萄球菌引起的肺部感染的臨床藥物。因此，發展新的技術來合成2H-色烯衍生物具有重要的研究意義。

目前最為常見的制備方法主要是通過先構建復雜的含有雙鍵、酚羥基等官能團的前體，再通過金屬催化或非催化的方法進行分子內或者分子間的成環反應構建苯并α-二氫吡喃的主體結構。

此方法的一個顯著缺點就是合成目標產物所需的前體復雜，沒有直接的商品化試劑，需要通過多步合成才能得到，分子間的反應容易產生副反應產物。其次是反應條件苛刻，需要苯胺以及金屬催化劑，其中苯胺催化劑劇毒，金屬催化劑價格昂貴，容易在中間體中殘留，二甲苯或者甲苯回流(＞100℃)以及氮氣保護條件苛刻，安全性和實際操作上沒法得到保證。

為了克服目前在合成2H-色烯衍生物中存在的生產成本高、污染嚴重、使用有毒的催化劑、高溫危險系數大、反應條件苛刻等問題，一種在水溶液中無催化劑的條件下合成2H-色烯衍生物的方法的開發很有必要。

發明內容

發明目的：本發明所要解決的技術問題是提供一種α取代2H-色烯衍生物的合成方法，該合成方法可以在室溫水相中進行反應，操作簡便，條件溫和，無需惰性氣體保護，產率高，工業生產前景廣闊。

發明內容：為解決上述技術問題，本發明所采用的技術方案為：

一種α取代2H-色烯衍生物的合成方法，所述合成方法以2H-色烯縮醛和β-酮酸為原料，以水為溶劑，室溫下攪拌，得到對應的2H-色烯衍生物。

其中，所述2H-色烯縮醛的結構通式為：

R¹在苯環任意位置，R¹為氫、烷基、芳基、鹵素、烷氧基或芳氧基。

其中，所述β-酮酸的結構通式為：

R²為烷基、環烷基、芳基或萘環基。

其中，制得的2H-色烯衍生物的結構通式為：

R¹在苯環任意位置，R¹為氫、烷基、芳基、鹵素、烷氧基或芳氧基；

R²為烷基、環烷基、芳基或萘環基。